Шесть дней длилась упорная борьба на разных рубежах обороны острова. Непрерывные бои с превосходящими силами противника значительно ослабили наши войска. 23 сентября они отошли на рубеж Сальме – Мельдри у полуострова Сырве.
Этот рубеж наши войска удерживали до 30 сентября. Враг бросал в атаки крупные силы наземных войск и авиации. 27 и 29 сентября он даже привлек силы флота – вспомогательные крейсеры и миноносцы, но не помог и артиллерийский огонь кораблей. Ответные залпы наших береговых батарей под командованием капитанов А.М. Стебеля (мыс Церель) и Г.А. Карпенко (мыс Рахусте) и атаки торпедных катеров принудили немецкие корабли отойти на запад. 27 сентября торпедные катера лейтенанта В.П. Гуманснко повредили вражеский миноносец.
К этому времени в рядах защитников полуострова осталось всего около полутора тысяч человек, к концу подходили боеприпасы. Оборудованных рубежей обороны, на которые можно было бы отойти, больше не осталось. Поэтому командование Балтийского оборонительного района в соответствии с указанием Военного совета флота приняло решение оставить полуостров Сырве, а его защитников перебросить на торпедных катерах и мотоботах на Даго.
Но всех переправить не удалось. Плавсредства, высланные с Даго, из-за штормовой погоды и сильного противодействия врага не смогли дойти до Сырве.
4 октября в Москве была принята с Эзеля радиограмма открытым текстом: «Радиовахту закрываю, иду в бой, в последний бой». На вопрос, каково положение на острове, последовало: «Прощайте, прощайте…» В 16 часов 10 минут связь с героическими защитниками Эзеля прервалась.
Уже в ходе боев за Муху и Эзель противник развернул подготовку к захвату острова Даго.
Немногочисленный его гарнизон под командованием полковника А.С. Константинова и полкового комиссара М.С. Биленко делал все, чтобы укрепить оборону. Были построены новые сооружения. Однако сил и средств у оборонявшихся было явно недостаточно. Береговая батарея № 44 (мыс Тоффри) под командованием старшего лейтенанта М.А. Катаева первая оказалась окруженной вражеским десантом. Она вела бой в окружении целый день. Были израсходованы почти все снаряды. С наступлением темноты, взорвав орудия, артиллеристы во главе со своим отважным командиром гранатами расчистили себе путь на север. В артиллерийском погребе, где находился остаток боеприпасов, добровольно остался раненый сержант комсомолец Е.Ф. Попов. Когда гитлеровцы вошли на батарею, Попов закрыл за собой люк и взорвал погреб.
Вырвавшись из вражеского кольца, артиллеристы вышли в район Тахкуна, куда отходили наши части, и приняли участие в новых боях.
Не меньшее мужество и стойкость защитники острова Даго проявили в боях у Кейна и Немба. Только на четвертые сутки они отошли к мысу Тахкуна.
18 октября было получено приказание эвакуировать личный состав гарнизона на Ханко и остров Осмуссар. Вечером 19 октября эвакуация началась. До 22 октября было вывезено 570 человек. Оставшаяся на острове часть гарнизона продолжала отважно сражаться и должна была эвакуироваться на Осмуссар на катерах, присланных с Ханко. Однако вышедшие оттуда 22 октября катера не смогли прорваться.
Советские воины, оставшиеся на Даго (Хийумаа), бились до конца. Об этом красноречиво свидетельствует письмо-клятва группы последних защитников острова, найденное уже после войны, в 1949 году. В письме, которое по поручению товарищей подписали Курочкин, Орлов и Конкин, говорилось, что советские бойцы лучше погибнут до единого, чем сдадут остров.
Итак, полтора месяца сравнительно небольшой гарнизон Моонзундских островов сражался в глубоком тылу врага. В самые напряженные дни обороны Ленинграда он отвлек на себя две вражеские дивизии с частями усиления (свыше 50 тысяч человек), а также значительные силы авиации и флота гитлеровцев.
Борьба за Моонзундский архипелаг являлась фактически борьбой за обеспечение фланга фронта, упиравшегося в Балтийское море. Главный морской штаб отлично понимал это. Точка зрения ГМШ: стараться удерживать такие фланговые участки, как Моонзунд, «до последней крайности» – была мне известна, и я полностью разделял ее. Все мы понимали, что подобные действия сопряжены с риском гибели гарнизонов, но интересы общей борьбы с врагом приходилось ставить превыше всего.
Моонзунд и Ханко оказались в опасном положении в первые недели войны. Предвидя дальнейшие осложнения, я уже 29 июня отдал приказание командованию КБФ: «Эзель и Даго оборонять при всех условиях обстановки на сухопутном фронте». Чуть позднее, когда угроза стала еще более реальной, пришлось послать радиограмму, подтверждавшую приказание оборонять до конца Ханко, острова Эзель, Даго и район Таллинна.