Не желая сдаваться, в 1233 году Ярослав Владимирович и его сторонники попытались захватить Изборск, рассчитывая, что защитники крепости сами откроют ворота и примут его как «законного князя». Князь явно рассчитывал на то, что после захвата им Изборска поддерживающие его псковичи помогут ему вернуться на псковское княжение. Однако расчет оказался неверным, поскольку вместе с дружиной Ярослава Владимировича пришли и ливонские немцы, и их присутствие в захваченном Изборске создавало видимость его отторжения от псковских земель. В результате никакого сотрудничества не получилось, и подошедшие из Пскова отряды разбили русско-ливонское войско и захватили Ярослава в плен[963]
. Данный эпизод интересен тем, что здесь хорошо прослеживается участие ливонцев в разрешении внутрирусских политических конфликтов. В 1233 году Ярослав использовал свой союз с ливонскими государями для возвращения себе отчего стола в Пскове и в последствии, как показали события 1236 и 1240 годов, продолжал использовать эту тактику.Освободившись из плена в 1235 году, Ярослав Владимирович не оставил своих намерений относительно княжения в Пскове, но теперь на помощь псковичей он рассчитывать не мог. К тому же из-за совершенного в 1234 году нападения ливонцев на Тесов[964]
антиливонские настроения в Пскове значительно усилились, поэтому князю не оставалось ничего другого, как прибегнуть к военной помощи дерптского епископа, который решил использовать ситуацию в своих интересах. Из одного ливонского документа, датированного 1248 годом, известно, что князь Ярослав, предположительно, в 1236 году передал свое наследственное «королевство, называемое Плесков, дорпатской церкви», что воспринимается как вступление князя в вассальную зависимость от епископа Дерпта[965]. А.Б. Грачев предполагает, что на просьбу Ярослава о помощи епископ Герман ответил отказом, сославшись на нежелание нарушать договор с Новгородом, и предложил ему в качестве выхода из сложившейся ситуации стать его вассалом. В таком случае предполагаемое вступление дерптского войска в пределы Псковской земли имело законные основания и не могло расцениваться как нарушение договора о ненападении. Поскольку сил у Дерпта для войны за псковское наследство было недостаточно, епископ договорился об участии в походе рыцарей Ливонского ордена[966].Все это делалось, безусловно, в пику Новгороду, которому Ярослав Владимирович не простил изгнание из Пскова в 1232 году. При этом он должен был знать, что псковичей, которые в 1233 году отказались его принять по причине его союзнических отношений с ливонцами, политика Новгорода также не устраивала. Социальные верхи Пскова были заинтересованы в усилении псковского присутствия в ливонских землях, что, во-первых, обеспечивало Пскову возможность развивать свою торговлю со странами Западной Европы в обход Новгорода, а, во-вторых, давало им возможность собирать дань с народов, населявших Северную Латгалию и Южную Эстонию. Через эти земли к тому же проходил основной путь, соединявший Псков с устьем Даугавы, и контроль за этой важной магистралью также входил в сферу псковских интересов. К этому надо также добавить, что Новгород, стремившийся получать с Прибалтийского региона как можно больше добычи, совершал туда грабительские походы, вслед за которыми следовали ответные нападения на русские земли, причем первый удар принимал на себя именно Псков[967]
.При наличии таких серьезных противоречий о прочном союзе Новгорода и Пскова не могло идти и речи. Вместе с тем становится понятным, почему Псков в своей внешней политике проявлял большую заинтересованность в союзе с ливонскими государями, в которых видел потенциальную опору в противостоянии Новгороду. При этом Ярослав Владимирович выступал в роли связующего звена. Так в 1236 году он с отрядом из 200 человек участвовал в походе рыцарей-меченосцев на Литву, который завершился их разгромом при Сауле[968]
. Примечательно то, что об участии новгородских войск в этом походе речь не идет, что, скорее всего, свидетельствует о стремлении Ярослава Владимировича проводить самостоятельную внешнюю политику и о его расчете с помощью ливонцев окончательно отделиться от Новгорода.В начале сентября 1240 года ливонское войско появилось в Псковской земле. В его составе были отряды дерптского епископа, братьев-рыцарей и вассалов Ливонского ордена, а также дружина русского князя Ярослава Владимировича, которого русский летописец называет руководителем всего похода[969]
. Вряд ли это имело место, хотя подобное высказывание может свидетельствовать о намерении летописца акцентировать участие князя, действия которого, безусловно, находились в зоне самого пристального внимания изборян и псковичей.