Ярослав слыл ученым человеком, знал несколько языков, отчего и был прозван «Осмомыслом», много читал и разбирался в вопросах церковной догматики, был «милостив и правосуден». Ярославу, После внезапной кончины Владимирка Володаревича достались в наследство достаточно большая держава и конфликт с великим князем Изяславом Мстиславичем. Шло время. По мере того как Киев беднел и хирел от бесконечных войн, Галич напротив богател и процветал, а авторитет галицкого князя среди русских князей становился все значительнее. Военная сила Галича была такова, что никто из князей не смел на него нападать. По договору 1158 года, между князьями Киевским, Черниговским, Галицким и Смоленским, а также венгерским и польским королями Ярославу отошло все левобережье Дунайской дельты от малого Галича(Галаца) до Понта(Черного моря).
Именно Ярослав, с выгодой для княжества и в частности, Килийщины, разрешал проход кораблей по Дунаю в центр Европы. Исправно пополнял княжескую казну «таможенный налог» от разрешения на проход по реке, торговых и прочих кораблей. Но не на пиршества и драгоценности для княжьей семьи тратились деньги. Большая часть их шла на благоустройство поселений, содержание войска и развитие сельскохозяйственной деятельности. Распахивалась земля, закладывались сады и виноградники. Поселенцы стали жить значительно обеспеченней, а сильное войско обеспечивало надежную безопасность. Это в свою очередь повысило рождаемость и прирост населения. Ярослав населил Галицкую землю умелыми ремесленниками и купцами, торговавшими с Византией. На Килийщине, умелые мастера – ремесленники делали настоящие шедевры посуды и оружия. Садоводы и виноделы, рыбаки и полеводы обеспечивали питанием население, купцы выгодно торговали с иноземцами. Не случайно, Ярослав, стал личностью легендарной. Через столетия, добрая память о нем сохранилась у Килийчан, как об умном, добром, смелом и воистину – «народном князе».
Стефан III Великий Мушат
«Мужественный в беде, скромный в радости, он малыми средствами творил великие дела».
Стефан III из рода Мушатин был, пожалуй, одним из самых известных молдавских господарей. Он правил с 1457 по 1504 годы.
Время его правления, называют – «звездным часом средневековой Килии».
Стефан считался жёстким правителем и отличным воином, переняв стиль валашского господаря Влада Цепеша по прозвищу Дракула, при дворе которого он пребывал в молодости. В Европе удивлялись, как ему удавалось выживать под самым боком могущественной Османской империи. В свое время, летом 1462 года Стефан пытался овладеть крепостью Килия, отобрав ее у венгров и валахов. Тогда ему это не удалось. Лишь зимой 1465 года его войско овладело крепостью и портовым городом на Дунае. Стефан выиграл 34 из 36 битв с турками, включая решающее сражение при Васлуе в 1475 году. Однако, под угрозой вторжения поляков, он всё же вынужденно заключил перемирие с султаном на условиях выплаты дани. В этом же году Килийская крепость отбила атаку войска турецкого султана Мухаммеда 11, который называл ее «ключом центральной Европы». Почти весь последующий год Килия выдерживала осаду турецкую осаду. В честь ратного подвига Килийского гарнизона и населения, Стефан велел: «Зидати во граде Килийском храм божий. И буде сей храм Святого иерарха Чудотворца Николая»… Освященная 9мая 1479 года церковь – стала духовным центром города. За время правления Стефана, в княжестве построено 40 монастырей и церквей, около 15 крепостей. Он создал сильную, немногочисленную армию, предназначенную только для обороны княжества. При его дворе и в монастырях велось летописание. Увы, ничто не вечно. Завершалось «золотое время» средневековья для Килии. В 1484 году, летом, многотысячное турецкое войско, вооруженное огромными пушками – мортирами с каменными ядрами весом в полтора центнера, сотня кораблей с Дуная и в море, осадили Килию. Две недели непрерывных атак многократно превосходившего по численности турецкого войска, его жесточайшие артиллерийские обстрелы с честью выдерживали героические Килийчане. Но, «в каждом стаде найдется паршивая овца»… Нашелся таковой и в Килии. Еще в условиях перемирия, турки при осмотре их судна главным городским мытарем Бартоломео, сумели его подкупить. Не смог устоять генуэзец Бартоломео перед щедрым подношением турок. Очень уж, он хотел одарить и овладеть местной красавицей «бессарабских кровей». Местное население, зная его склонность ко взяткам, даже прозвало его «Рукастый». Ничто не проплывало мимо рук главного мытаря. С тех пор, регулярно получая внушительные суммы в денарах и «ювелиркой», он «сливал» информацию о Килийском гарнизоне турецким лазутчикам. Во время двухнедельной осады крепости, выполняя личное указание султана, обещавшего ему «сладкую жизнь» при турках, Бартоломео «Рукастый» открыл в назначенное время ворота крепости.