Ушкуйники начинали как первопроходцы-колонизаторы. Каждую весну из Новгорода уходили на север ватаги добровольцев. Снаряжавшие их бояре ставили перед ними задачу захватить как можно больше новых земель, построив на них городки, которые служили одновременно крепостью и факторией для торговли с местными племенами звероловов. С таких малых крепостей, окруженных деревянным тыном, начинались Архангельск, Мурманск, Вологда и еще многие города Русского Севера.
Команду ушкуя составляли примерно три десятка сменных гребцов, которые в любой момент могли превратиться в отряд хорошо вооруженных воинов. Шли в ушкуйники люди разных званий и состояний — от детей боярских до неимущих бродяг. Охотников отбирал атаман, причем делал это весьма придирчиво, ибо от каждого ватажника зависела судьба всей экспедиции.
То водой, то волоком ушкуйники пробирались через хитросплетения больших и малых рек, пятная свой путь крестами могил. Они гибли в стычках с туземцами, в схватках с диким зверьем, тонули в болотах, замерзали на зимних стоянках, но упрямо двигались дальше и дальше, пока не вышли на побережье Северного Ледовитого океана. Но и тут ватажники не остановились. На своих ушкуях они бесстрашно вышли на морской простор, научились добывать моржей, тюленей и белых медведей.
В 1364 году, на двести лет раньше Ермака, новгородские ушкуйники впервые побывали в Сибири, перевалив Каменный пояс и добравшись до Обской губы. «С Югры новгородцы приидоша, — говорит летопись, — дети боярские и молодые люди воеводы. Воеваше по Оби реке до моря, а другая половина рати на верх Оби воеваша». Воевать пришлось с ополчением двинян, разгромленных ушкуйниками, невзирая на огромный численный перевес ополченцев.
Поход был тяжелейшим и очень опасным. Они поклялись, что если уцелеют, построят в Новгороде храм. Зарок сдержали и, воротясь с громадной добычей, заложили на Редятиной улице церковь Св. Троицы. Вокруг храма возникла община, называвшаяся Югорщина. Возглавлял тот поход знаменитый ушкуйный воевода Александр Абакумович, о котором речь еще впереди.
Начав с освоения новых земель, ушкуйники постепенно превратились в жестоких и алчных речных пиратов. Их ватаги спускались вниз по Волге, грабили караваны и прибрежные татарские городки, беспощадно вырезая население. Возвратясь домой, они быстро спускали награбленное и на следующий год снова отправлялись за приключениями.
Через год после сибирского похода атаман Александр Абакумович и еще несколько молодых снарядили полторы сотни ушкуев и, посадив в них отборных головорезов, спустились по Волге до Камы, захватили богатый булгарский город Жукотин, на обратном пути ворвались в Нижний Новгород, избили там множество купцов, товары их разграбили, а суда потопили.
К великому князю полетели жалобы от населения разграбленных городов, требовал наказать виновных ордынский хан. Дмитрий Иванович приказал схватить новгородских бояр, находившихся в Москве, отозвал своих наместников из Новгорода и потребовал выдать головой Абакумовича и его ватагу. В случае отказа великий князь угрожал походом на Новгород.
Власти республики оказались перед трудным выбором. Отношение к ушкуйникам в самом Новгороде было неоднозначным. Молодежь восхищалась удальцами, стремясь подражать им. Горой стояла за ушкуйников новгородская голытьба, получавшая щедрые подачки после удачных походов. Были у них и высокие покровители. Многие боярские семейства использовали ушкуйников в своих целях не только для захвата новых земель. В жарких схватках, то и дело вспыхивавших на вече, ушкуйники первыми пускали в ход ножи и колья. Кроме того, республика нередко использовала их для защиты своих границ. Великолепные воины, они с успехом заменяли профессиональное войско, стремительными ударами отбрасывая тех, кто зарился на новгородские земли.
Для улаживания ситуации в Москву отправилось целое новгородское посольство с богатыми дарами. Послы объяснили великому князю, что походы на Волгу совершили без ведома веча бродяги и проходимцы, которые уже понесли суровое наказание, что впредь ничего подобного не произойдет. Но главный аргумент заключался в том, что в бою ушкуйник стоит пятерых, а ввиду неизбежной войны с Тверыи их воинские доблести очень скоро могут понадобиться не только Великому Новгороду, но и великому князю.
Поразмыслив, князь Дмитрий Иванович отложил опалу и вернул в Новгород своих наместников. Нужда в воинских талантах ушкуйников действительно скоро настала. В 1371 году между Москвой и Тверью началась пятилетняя война. Ее спровоцировал Сарай, отдав ярлык на великое княжение тверскому князю Михаилу Александровичу, который тут же заявил свои права на московские и новгородские владения. В подтверждение своих прав тверской князь Михаил захватил приграничный новгородский Торжок.