Вызволять город вече отправило знаменитого ушкуйника Александра Абакумовича. Новгородские удальцы одним ударом вышибли из Торжка тверских наместников, привычно пограбили местных купцов и принялись укреплять город. Но тут некстати вспыхнула война между московским князем Дмитрием и Олегом рязанским. Московские полки пришлось срочно перебрасывать на рязанскую границу. Освободившиеся силы тверичей обрушились на только что отвоеванный Торжок.
Не желая отсиживаться за городскими стенами, Александр Абакумомич решил встретить многократно превосходящего противника в чистом поле. В жестокой рубке пал сам атаман и его лихие ватажники. Чтобы не терять времени на осаду, тверичи подожгли посад, и вскоре Торжок пылал соломой на ветру. От богатого города остались одни развалины, жители частью сгорели, частью задохнулись, жены и девицы от зверского насилия сами топились в дымящейся Тверце.
Праведной мести новгородцам пришлось ожидать два года. В 1375 году московско-новгородское войско осадило Тверь и вынудило князя Михаила к сдаче. Воцарился долгожданный мир. Однако новгородские ушкуйники были не рады тишине и вскоре принялись за старое.
В том же 1375 году ватага численностью в полторы тысячи человек во главе с матерым ушкуйником Прокопом вышла на просторы Волги. Их нападению подверглись не ордынцы, не купцы-бессермены, а вотчина великого князя русский город Кострома. Наместник великого князя Плещеев вывел на поле боя пятитысячное ополчение. Многоопытный Прокоп разделил свою дружину пополам. Одна ватага напала на костромичей в лоб, другая скрытно обошла их и ударила с тыла. Ополчение обратилось в бегство, а ушкуйники приступили к грабежу беззащитного города.
Захватив все, что смогли увезти, ватажники спустились к Нижнему Новгороду и после короткого боя разграбили и этот русский город. Взятых в плен костромичей и нижегородцев ушкуйники продали на невольничьем рынке.
После этого речные пираты заявились не куда-нибудь, а в Ставку великого хана — город Сарай. Правда, тут они грабить не посмели, зато отвели душу на знаменитой Арской ярмарке, где собирался весь цвет волжской торговли. Щеголяя богатой одеждой, с боевыми топорами, заткнутыми за шитые золотом пояса, полупьяные ушкуйники нагло разгуливали по ярмарке, высматривая добычу.
Разграбив Арскую ярмарку, Прокоп спустился в Астрахань навстречу своей погибели. Астраханский князь Салчей оказал Прокопу царские почести и, напоив ушкуйников, перерезал их всех до одного, присвоив громадную добычу. Отрезанные головы ушкуйников хан выставил на всеобщее обозрение.
Страшная судьба Прокопа и его людей не отрезвила ушкуйников. Вскоре в Новгороде снова скликали добровольцев. Правда, этот поход разительно отличался от рейда Прокопа. Он был решен на вече, и возглавила его золотая новгородская молодежь — боярские сыновья Иван Федорович, Василий Борисович и Максим Ананьич, действовавшие с ведома и при участии бояр-родителей. Хорошо оснащенная, составленная из отборных молодцов дружина отправилась по совсем другому маршруту — в Немецкую землю. Опустошив немецкий Новгородок на реке Овле, ватага вернулась со множеством пленных и богатой добычей. Город встречал ватажников приветственным колокольным звоном.
Тем временем черная слава ушкуйных подвигов на Волге докатилась до Москвы. Новгородские корсары стали настоящим бичом для всего населения Поволжья. Татары и русские в один голос требовали у великого князя приструнить разбойников.
Однако Дмитрия одолевали другие заботы. Близился грозный час Куликовской битвы.
В 1386 году между Новгородом и великим князем Дмитрием произошел конфликт, едва не закончившийся большой кровью. Поводом стали разбои, учиненные новгородскими ушкуйниками на Волге. Но истинная причина была в другом. Москва дорого заплатила за Куликовскую победу. Мстя за поражение Орды, хан Тохтамыш превратил ее в пепел, все великокняжеские деревни были обложены новой данью. И теперь Дмитрий Донской отчаянно нуждался в деньгах. Великому князю казалось справедливым, чтобы и Новгород нес свою долю в общей тягости. Однако вече судило иначе. Москве отказали не только в дополнительной дани, но и княжеском и митрополичьем суде, лишив их судебных пошлин. Республика посчитала, что с ослабленной Москвой теперь можно не церемониться.
Теперь у великого князя оставался последний аргумент, и в самый канун Рождества Дмитрий Донской с большим войском выступил против Новгорода. В походе участвовали двадцать девять русских областей, кто из солидарности с великим князем, кто по принуждению, кто из мести за художества новгородских ушкуйников.