Любопытно, что писатель, который стал одним из символов европейской культуры XX в., фактически не получил никакого гуманитарного образования (если не считать средней школы) и до всего дошел через самообразование. Ранний Г. был неоромантиком и в своих стихах и прозе противостоял господствовавшему тогда в немецкой литературе натурализму. До конца Первой мировой войны он издал ряд романов и других сочинений. Однако поворотным в его творчестве стал роман «Демиан»(1919) — исток и тайна мировоззрения и поэтики зрелого Г. В возрасте 42 лет писатель как бы начал литературную жизнь заново. Написанный от первого лица «Демиан» по форме типичный роман воспитания молодого человека, мир которого делится на уютный и скучный родительский дом и таинственный, порочный и влекущий хаос за его пределами. Став жертвой вымогателя-старшеклассника, герой уже близок к отчаянию, когда его спасает новичок по имени Демиан, который и открывает ему новые духовные горизонты. Оказывается, библейский Каин оклеветан богословами, на самом деле это первый борец за свободу и самостоятельность, сравнимый с Прометеем. Демиан живет под знаком гностического божества по имени Абраксас, а нехристианский бог воплощает в себе полноту бытия. К концу книги герой снова встречается с Демианом и его матерью Евой, становится частью кружка молодых людей, напоминающих одно из тех многочисленных оккультных объединений, которые процветали в Европе в начале века. Демиан погибает на войне, но его душа становится частью души героя. В романе отразилось увлечение Г. идеями аналитической психологии
В 1911 г. Г. впервые посетил давно уже любимую им заочно Индию. Поездка скорее разочаровала писателя (книга путевых впечатлений «Из Индии» — 1913 г.), тем не менее в 1922 г. выходит его «индийская повесть» «Сиддхартха». Герой книги не только носит то же личное имя, что и Гаутама Будда, но и живет в одно с ним время, лично встречается с ним, однако, в отличие от своего друга Говинды, не остается с Буддой, а решает продолжить свои странствования, ибо, по его убеждению, мудрость нельзя получить готовой из чьих-либо уст, каждый должен сам обрести ее в мучительных поисках. Во второй половине повести Сиддхартха идет «в мир» — в обучение к куртизанке танцовщице Камале и к богатому купцу Камасвами. Но богатство не приносит удовлетворения его душе, и он скоро уходит в лес, где встречает мудреца паромщика Васудеву, учеником которого и становится. Васудева умеет слушать реку и через ее голос постигать целокупность и единство, великий слог «ом». Эта книга стала как бы популярным учебником буддизма и брахманизма для многих тысяч европейцев, разошлась в миллионах экземпляров.