В 1927 г. выходит, пожалуй, самая известная книга Г. — роман «Степной волк». Как обычно у Г., и эта книга была способом преодоления тяжелого личного кризиса. После развода со второй женой писатель всерьез подумывал о самоубийстве, и роман стал якорем спасения для запутавшейся в лабиринтах послевоенной Европы души. Образ главного героя писателя, Гарри Галлера, почти неотличим от самого автора. Совпадают и их инициалы (Г. Г.), и возраст (50 лет), и решение расстаться с жизнью. Сюжетная сторона никогда не была сильной чертой Г., здесь же сюжет почти отсутствует. Обретение себя происходит через принятие современной жизни с ее джазом, фокстротом, ночными кафе и галлюциногенными наркотиками. В этот, еще вчера казавшийся ему таким пошлым, мир его вводят современная жрица любви Термина и ее друг, саксофонист бисексуал Пабло. С помощью нехитрых наркотических снадобий (гашиша или опиума) Пабло увлекает героя в «магический театр», где тот сам может, подобно шахматным фигурам, группировать и переставлять различные грани своего «я», удовлетворять все свои желания, заново прожить не одну, а несколько жизней. Очевидно, Гермина воплощает отвергнутую героем, обращенную к простым радостям бытия (вино, танцы, любовь) сторону характера Гарри Галлера, потому что когда в приступе ревности он решает убить ее, высший суд «бессмертных» осуждает этот акт, как попытку вернуться к прежнему, неполноценному образу жизни. Роман заканчивается обещанием героя сделать еще одну попытку начать новую жизнь, причем джазмен Пабло оказывается уже уравненным в своей художественной значимости с Моцартом! Эпизоды с «магическим театром» дали основание Томасу Манну заявить в предисловии к американскому изданию «Демиана» (1948), что «по своей экспериментальной смелости «Степной волк» не уступает «Улиссу» Джойса и «Фальшивомонетчикам» А. Жида».
В последнем своем романе «Игра в бисер» (1943), вышедшем в Швейцарии во время войны, Г. попытался дать грандиозную утопию на все ту же тему противостояния духа и жизни, вернее — созерцательной, интеллектуальной жизни и ее антипода — активной мирской жизни. Действие книги перенесено в XXIII век, когда о XX веке помнят лишь как о «фельетонной эпохе». Для занятий интеллектуальной деятельностью в Европе выделена целая провинция Касталия, обитатели которой заняты «игрой в бисер» — игрой со всеми духовными ценностями, накопленными прошлой историей.
В имени главного героя, магистра игры Кнехта (Knecht — слуга — нем.) нетрудно увидеть полемику с именем героя воспитательного романа немецкой литературы — дилогии о Вильгельме Мейстере (Meister — хозяин — нем.). Главному герою противостоит посетитель Касталии по имени Де Синьори (De Signori — букв. — «из господ» — итал.) Сама игра в бисер, подробно описанная во введении к биографии главного героя, отдаленно напоминает компьютерные игры, которых, разумеется, еще не было в 1943 г. Характерно, что в Касталии только играют ценностями прошлых культур, не пытаясь создать новых ценностей, новых произведений. Это невольно напоминает современный
Мировоззрение Г. сложилось под сильнейшим влиянием, с одной стороны, немецких романтиков (Новалиса, Гофмана, Эйхендорфа), с другой стороны — философии