Пропорции чуть смуглого лица Марии, моделированного с неуловимой светотенью, совершенны. Фоном для чистого профиля служит черная стена, прорезанная двумя окнами. Свет, падающий из окон, делает черный цвет стены еще глубже. Глаза Мадонны полузакрыты, губы сложены в едва заметную улыбку – мотив, постоянно повторяющийся в работах художника. Крупный младенец, лежащий на руках матери, смотрит на зрителя. Нежнейшие оттенки светотени делают кожу младенца почти осязаемой, шелковистой. Леонардо воспользовался восходящим к раннехристианской живописи образом «Мадонна дель латте» («кормящая Мадонна»). Но техника, с которой он выполнил этот образ, делает его реалистичным, очень убедительным, объемным. Самозабвенное чувство материнской любви выражено в мимике лица Мадонны, естественной пластике ее движений. Тело младенца словно замкнуто в силуете ее фигуры. За окнами виден горный пейзаж в голубой дымке. Композиция картины уравновешена двумя симметрично расположенными окнами. Наклоны линии тела младенца, расположенного по диагонали, и головы Мадонны компенсируют противоположно направленные линия краев одежды матери. Ни у самой Мадонны, ни у младенца нет нимбов. Леонардо воспользовался другими символами. Жертвенность и вечность он передал через цвета одежд Мадонны – красное платье и синий плащ. А щегленок, которого держит младенец, означает мученический жребий Христа.
К первому миланскому периоду творчества Леонардо да Винчи также относятся картины «Портрет музыканта» и «Дама с ферроньеркой», в которых одни специалисты видят работу самого Леонардо, другие – его учеников. Считается, что на «Портрете музыканта» изображен музыкант капеллы Миланского собора и теоретик музыки Франкино Гаффурио; второй портрет, получивший название по женскому украшению, рассматривается как образ, предшествующий «Джоконде».
В 1489 г. двадцатилетний герцог Джан Галеаццо, номинальный правитель Милана, женился на внучке неаполитанского короля Изабелле. Фактически столицей Ломбардии продолжал править Людовико Моро. В 1491 г. герцог Моро женился на Беатриче д’Эсте, дочери герцога Феррары.
Леонардо да Винчи был одним из главных режиссеров празднований, устроенных в честь бракосочетания герцога Джан Галеаццо и Изабеллы. Особый успех имело представление «Рай». Леонардо сконструировал сооружение, изображавшее небо со сверкающими звездами, семью планетами и знаками зодиака, которое было установлено в одном из залов миланского дворца. Планеты вращались, а люди, изображавшие их, читали сочиненные придворным поэтом Беллинчи-они стихи в честь новой миланской герцогини Изабеллы.
Устройство таких представлений отнимало у художника массу времени и сил. Леонардо с увлечением рисовал эскизы ярких, фантастических костюмов, подбирал ткани, относился к этой затее настолько ответственно, что даже присутствовал при примерках, конструировал различные сценические механизмы. Казалось бы, все это было забавой, игрушкой, но для него не существовало главных и второстепенных задач, он с равным вниманием решал и серьезные, и, казалось бы, легкомысленные вопросы.
Леонардо также был режиссером и художником торжеств, состоявшихся по поводу свадьбы герцога Людовико Моро, а также его сподвижника Галеаццо Сансеверино, знаменитого красавца, победителя многих турниров, покровительствовавшего да Винчи. Во время этих празднеств был устроен грандиозный турнир. Людовико Моро стремился затмить в роскоши турниры своего союзника Лоренцо Медичи и не жалел средств. Тристано Калко, один из придворных, присутствовавших на этом турнире, рассказывал в своих записях о колоссальном скоплении народа, торжественном въезде герцога и его гостей, параде участников турнира. Галеаццо Сансеверино и его свита поразили толпу своим видом. Сансеверино выехал на коне, покрытом золотой чешуей, расцвеченной павлиньими глазками. Из чешуи торчали колючки и жесткие волосы. Голова коня была украшена изогнутыми рогами. С головы всадника свисал крылатый змей, на щите было литое из золота бородатое лицо. Спутники Галеаццо изображали представителей разных народов: одни своими одеждами напоминали лесных варваров, другие – скифов, третьи – татар и т. д. В тетрадях Леонардо сохранился ряд эскизов костюмов для этих празднеств.