Еще одним стрессом на фоне сложных съемок стал переезд в более благополучный район Лос-Анджелеса: наконец-то Ирмелин и ее сын смогли позволить себе навсегда оставить неспокойные, замусоренные переулки, Аллею шприцев и свою двухкомнатную тесную клетушку, чтобы поселиться в красивом, просторном доме. Ах, если бы это произошло немного раньше! Леонардо бы чувствовал себя на седьмом небе от счастья, ведь это именно его гонорары позволили их маленькой семье выбиться из нищеты! Но сейчас ему было совершенно не до переезда: он замкнулся в себе и хотел лишь одного — снова и снова перечитывать сценарий, размышляя над каждым его эпизодом. И даже тот факт, что он смог сказать отцу, что тому больше не нужно платить алименты, не радовал его. Их новый дом был расположен в холмистом квартале к северу от восточного Голливуда, далеко от трущоб, в которых жили прежде. Однако новый квартал был хоть и более спокойным, но относился к беднейшим в городе, и Лео, разглядывая красивые особняки богачей и знаменитостей, разбросанные по отдаленным холмам, прекрасно осознавал, какой долгий и непростой путь ему предстоит пройти в погоне за обеспеченной, достойной жизнью для себя и матери.
В новой школе «Джон-Маршалл-Хай» регулярно снималось подростковое кино и имелся сильнейший в городе драматический кружок, куда Леонардо сразу же записался. Его учитель драматического искусства Джеральд Винесбург вспоминал:
Одноклассник Леонардо Ди Каприо, Пот Онтун, рассказывал о том, как их класс воспринял новичка:
Лео продолжал привлекать внимание и на съемочной площадке фильма «Жизнь этого парня», хотя ее королем, бесспорно, был Роберт Де Ниро. Биограф Дуглас Уайт рассказывает: