Пребывание в Херсоне оказалось недолгим — около трёх месяцев. Следующим этапом была Одесская тюрьма, построенная за несколько лет до этого по последнему слову техники. После Николаева и Херсона она предстала перед глазами Бронштейна как «идеальное учреждение»:
В тюрьме была библиотека, о которой Троцкий отзывался по-разному. В беседах с Истменом он вспоминал, что из этой библиотеки он получал многие книги, в том числе тома сочинений В.Г. Короленко, религиозно-философскую литературу, даже как-то книгу о средневековых гильдиях ремесленников[132]. В воспоминаниях говорится совершенно другое — что в библиотеке был лишь скудный запас консервативных и религиозных журналов. Что бы там ни было, Лев пользовался доступными ему печатными изданиями с «неутомимой жадностью»[133]. Через некоторое время он стал получать от единомышленников литературу из «внешнего мира», в том числе социалистические издания — известную плехановскую книгу «К вопросу о развитии монистического взгляда на историю», работы итальянского последователя Маркса Антонио Лабриолы. Вызывали интерес новые работы Михайловского, «Происхождение видов» Ч. Дарвина[134].
Бывалые заключённые научили Льва всем премудростям тюремной «службы связи» — не только перекличке через окна, но и перестукиванию, передаче записок[135]. Поначалу он почти не владел «тюремным телеграфом», но всё же представлял себе некоторые его начальные хитрости. Однажды он услышал, что в стену его камеры упорно стучит сосед, причём стук был однообразным, монотонным и утомительным. Лев решил, что это какой-то уголовник всего лишь мается от безделья, и не отвечал. Но позже он подумал, что сосед просто не знает условных обозначений и выбивает каждую букву согласно её месту в алфавите. Поняв это, Бронштейн смог установить с соседом осмысленную переписку. Оказалось, что это был один из братьев Соколовских — брат Саши, которая к тому времени уже считалась его невестой. Вместе с Соколовским Бронштейн продолжал овладевать «телеграфом». Вскоре оказалось, что между камерами есть прямая коммуникация — в одном месте кирпичи лежали непрочно, их можно было вынимать и передавать записки[136].
Через пару месяцев новый офицер, заподозрив неладное, перевёл Бронштейна в другую камеру. Но и на этот раз заключённому повезло. Его соседом оказался старый знакомый по саду Швиговского и рабочему союзу Григорий Зив. Зив был не столь интересным собеседником, как Соколовский. Сказывалось, видимо, и то, что первый сосед был братом любимой девушки, и то, что взгляды Зива постепенно развивались в сторону большей умеренности, желания улучшить положение рабочих через переговоры с предпринимателями и реформы, а не революционным путём. Зив становился сторонником того направления, которое уже в то время в социал-демократических кругах называли «экономизмом», а позже всячески поносили как оппортунизм[137].