О явных симпатиях Никиты Трубецкого к определенным художникам, и в данном случае к Левицкому, свидетельствует и такой факт. С художественными работами Трубецкому пришлось столкнуться еще в связи со вступлением на престол Елизаветы Петровны. Тогда ему было поручено наблюдение за строительством памятного Преображенского собора в Петербурге, как о том свидетельствует сохранившийся в архиве Преображенского полка приказ. Тем самым Трубецкой должен был столкнуться с наиболее популярным русским мастером тех лет — Миной Колокольниковым, которому передается живопись образов для иконостаса.
Между тем среди множества художников, привлекаемых к коронационным работам в Москве, Мины Колокольникова нет и не встает вопроса о его розыске и вызове, к чему Канцелярия от строений так часто прибегала. У Мины Колокольникова слишком много «сторонних» заказов, частных учеников, и он всеми силами старается избегать участия в работах Канцелярии. Чего стоит один указ от 1753 года: «Сего апреля „6“ дня ее императорское величество указала имеющихся в полках гвардии и на шпалерной манифактуре живописцев всех и того же художества обретающихся в Петербурге двух братьев Колокольниковых отдать в ведомство ваше для исправления в Царском селе работ…» Елизавета Петровна явно отдавала предпочтение мастерству Колокольникова, которого Трубецкой не разделял.
Конечно, со стороны президента Военной коллегии и бессменного на протяжении целых двадцати лет генерал-прокурора Сената, каким был Трубецкой, ходатайство о награждении Левицкого могло быть ничего не значащим жестом благодарности по отношению к исполнительному работнику. Могло быть — если бы не та настойчивость, с которой повторяется имя Левицкого, человека, не состоявшего на казенной службе. Расположенность Никиты Трубецкого к молодому художнику приобретает совсем особый смысл, если разобраться, какой круг людей князь представлял.
Есть имена привычные — не только в самом факте своего существования, но и в ситуации, которую они предопределяют, окраской, которую сообщают своим участием каждому событию. Новиков, Фонвизин, Радищев или Андрей Ушаков, Бирон, Шешковский, Аракчеев, становящиеся в представлении последующих поколений однозначными, они, как карты в пасьянсе, могут менять свои места, не изменяя абсолютного смысла деятельности. Их появление связано как бы с настройкой на определенную волну оценок, приятия или неприятия в зависимости от собственных взглядов читателя, историка, исследователя. Но неизмеримо большее число имен лишено подобной выясненности, взвешенности на весах суда истории. Тем интереснее открытие их, как то можно сказать о Никите Трубецком.
Высокие государственные должности, которые занимал Н. Ю. Трубецкой, не затеняли главного в его жизни — всегдашней связи с передовыми представителями русской литературы. Смолоду Трубецкой дружен с Антиохом Кантемиром. Так случилось, что судьба молдавских бояр, примкнувших после Прутского похода Петра I к России, сплетается с его собственной судьбой. Родная племянница Трубецкого становится мачехой Кантемира. Сам Трубецкой женится на вдове валашского боярина Матвея Хераскова, и в его дом входит пасынком будущий поэт и драматург М. М. Херасков.
Дружба с Трубецким проходит через всю недолгую и трудную жизнь Антиоха Кантемира. Оказавшись с двадцати двух лет в неожиданной ссылке — на дипломатической работе, он присылает другу свои произведения (в России при жизни поэта они так и не были напечатаны), обращает к нему стихотворные послания. Седьмая сатира Кантемира носит название «Князю Никите Юрьевичу Трубецкому (о воспитании)». Неуступчивый, резкий в суждениях, не знавший компромиссов Кантемир такую степень доверия мог проявить только к человеку, в полной мере разделявшему его взгляды, требовательность к дворянству, представления об обязанностях относительно общества, государства. И то, что Екатерина именно Н. Ю. Трубецкого назначает организатором коронационных торжеств, а вместе с тем поручает ему и сочинение всего сложнейшего символико-аллегорического их содержания, которое должно было заключаться в оформлении города, определялось не должностью Трубецкого и не его высоким положением при дворе.