Роль Канцелярии от строений в истории русского искусства заключалась, между прочим, и в том, что она включает крепостных мастеров в число своих исполнителей. Вызовы Канцелярии были обязательны для всех помещиков, а ввиду того, что повторялись они очень часто, многие из используемых ею крепостных художников фактически больше не возвращались к своим владельцам. К тому же руководители Канцелярии принимали все меры, чтобы освобождать от крепостной зависимости наиболее способных и профессионально подготовленных живописцев. Профессия художника, как ни одна другая, позволяла крепостным рассчитывать на относительно свободную жизнь и уважение окружающих.
Левицкий так же обращается к помощи двух крепостных художников, предполагая именно с ними выполнить заказ на починку триумфальных ворот. Но оба живописца, которых он называет, никогда не использовались Канцелярией от строений — первое доказательство, что их профессиональный уровень не был высоким. Если Шувалов в пору своего фаворитизма мог защитить собственного крепостного от вызовов Канцелярии, то для М. Г. Собакина, несмотря на все чины и ордена, это не представлялось возможным. Значит, дело было не в протекции со стороны владельцев, а в действительных возможностях художников. Отсюда вывод, что Левицкий нуждался только в чисто технических исполнителях, в основной части работ рассчитывая на собственные силы.
Но самый факт заявки Левицкого на работу, оцененную в 6 тысяч рублей, позволял очень четко себе представить положение художника в среде товарищей по профессии. Сложившаяся в России, и в частности в Москве, в течение XVII–XVIII веков цеховая организация художников предполагала, что заключение каждого договорного подряда гарантировалось несколькими другими членами цеха — поручителями. Поручители отвечали личным имуществом за соблюдение сроков, качество работ и безусловное выполнение каждого пункта договора. Это была своего рода коллективная ответственность, защищавшая интересы и заказчика и художника, права которого в случае возникавших недоразумений поддерживал от лица цеха городской магистрат.
Типичный пример тех же лет. В 1756 году возникает необходимость срочной починки грозящего падением иконостаса в Китайгородской церкви Николая что в Углу. Осмотр показывает, что «иконостас ветхи во оном верхние и нижние деисусы повредились. Надлежит иконостас вновь зделать, а деисусы поновить, северные и южные двери с написанными ликами вновь сделать». На состоявшемся торгу выигрывает «дому полковника Егора Лукина сына Милюкова служитель Иван Тихонов сын Скворцов». Известный московский иконописец, он тем не менее должен представить поручителей, которыми выступают «костромской купец московской житель и иконописец Федор Михайлов сын Иконников, жительство имеет у Троицы в Троицкой близ Самотеки своим двором» и «кинешемский купец московской житель иконописец Таврило Иванов сын Поляков — у Сергея в Пушкарях что словет Колокольной улице своим двором». Наличие у поручителей собственного двора было обязательным.
Без поручителей обходились в том единственном случае, если работы вела и соответственно набирала исполнителей сама Канцелярия. У Левицкого связей с ней по-прежнему не было, и рассчитывать ему приходилось на коренных москвичей. Значит, его положение в Москве стало очень прочным.
Сумма, необходимая для восстановления триумфальных ворот, показалась Сенату слишком большой. Вопрос о ней был поставлен перед императрицей, которая решила, если ворота вообще ветхи, их разобрать, не входя в ненужные траты. Работа Левицкого, по мнению некоторых исследователей, тем самым не состоялась. Однако здесь возникает обстоятельство, которое делает подобный ответ далеко не очевидным. Сохранившиеся документы свидетельствуют о том, что все ворота были целы вплоть до 1773 года, когда двое Тверских сгорело. Тогда же с двух уцелевших ворот было предложено снять и тщательно убрать орнаментные украшения и… картины.
Но если через четыре года после первоначального сооружения живопись на воротах пришла в негодность, то за последующие семь лет от нее вообще не осталось бы и следа. Тем не менее ворота продолжали существовать, на них находились по-прежнему картины, заслуживавшие того, чтобы их сохранять, и, значит, задуманные реставрационные работы все же были осуществлены. Да и как бы сооружения с изображениями императрицы могли оставаться на улицах Москвы в виде руин? То, что в руках исследователей до сих пор не оказалось заключенного с Левицким договора, не может служить доказательством, что такого договора вообще не существовало. Логичнее предположить, что именно эта работа задерживает художника на последующие полтора-два года в старой столице. Во всяком случае, летом 1767 года Левицкий по-прежнему в Москве и претендует на новый большой заказ.