В Датском проливе его уже ждали дозорные крейсера "Саффолк" и "Норфолк". Тови выслал на поддержку и перехват отряд адмирала Холланда в составе линейного крейсера "Худ" и новенького "с иголочки" "Принс оф Уэлс", на котором еще продолжали трудиться техники-специалисты по установке вооружения. Их сопровождали 6 эскадренных миноносцев. й' Сам Тови на "Кинг Джордж V" оставался в Скапа- Флоу, ожидая дальнейших сообщений. 22 мая и он двинулся в Атлантику, располагая свой отряд таким образом, чтобы он образовал вторую линию обороны на пути прорыва немцев. Вечером 23 мая "Саффолк" обнаружил радиолокатором оба германских корабля. Вскоре к нему присоединился "Норфолк", и охота началась.
Холланд с "Худом" и "Принсом" следовал курсом перехвата прямо на немцев, надеясь выйти на видимость противника на рассвете 24 мая. Адмирал стоял перед серьезными проблемами, поскольку скорость его отряда уступала скорости "Бисмарка", а защита не прошедшего ни одной большой модернизации "Худа" вызывала большие сомнения. Не меньшие сомнения вызывала боеспособность ни разу не стрелявшего по цели "Принс оф Уэлс". Холланд решил, что оптимальной дистанцией боя будут 5-6 миль, когда "Худ" выйдет из зоны уязвимости своей палубы, а пояса обоих британских корабля еще не будут пробиваться 380-мм снарядами "Бисмарка".
Команды заняли боевые посты вскоре полуночи. Видимость быстро ухудшалась, и вскоре после 2 часов утра Холланд повернул на курс 200 и отделил эсминцы, надеясь увеличить зону поиска. Поняв, что шансы вступить в бой до рассвета минимальны, он разрешил прислуге спать у орудий, но напряжение было столь велико, что практически никто не воспользовался этой возможностью. В 2-14 скорость увеличили до 26 узлов, а спустя 8 минут - до 27 узлов. За несколько минут до 3 утра "Саффолк" восстановил контакт с немцами, которые по прокладке располагались всего в 15 милях к северо-западу. Видимость постепенно улучшалась с 50 каб. до примерно 12 миль около половины пятого. Холланд дважды изменил курс: в 3-21 англичане пошли курсом 220, а 20 минут спустя довернули еще на 20 градусов (курс 240). В 3-53 корабли дали полный ход - 28 узлов. Противники стремительно сближались.
Состояние полной боевой готовности на английских кораблях было объявлено в 5-10. А спустя 15 минут оба "немца" показались из рассветной мглы на расстоянии около 20 миль по курсу 335 градусов. Холланд вновь совершил два последовательных поворота на противника: в 5-37 на 40 градусов и через 12 минут еще на 20, и лег на курс 300. "Принс оф Уэлс" занял позицию в 4 каб от флагмана, сзади и справа от него.
Англичане оказались в невыгодном тактическом положении, поскольку их кормовые башни находились в мертвом угле. Холланд пытался выйти в нужную позицию путем нескольких последовательных поворотов, двигаясь между ними прямым курсом. Это решение впоследствии критиковалось, поскольку если бы британский отряд продолжал двигаться прежним курсом, то вскоре немцы принуждены были бы отвернуть сами, или попасть под охват с носа. Зная о слабости палубной защиты своего флагманского корабля, адмирал стремился как можно быстрее сблизиться с противником.
В 5-52 открыл огонь "Худ", а спустя минуту свой первый залп с 120 каб. дал "Принс оф Уэлс". Стреляли только 5 орудий (одна из пушек в носовой 4- орудийной башне не действовала). Залп лег перелетом. Поскольку на флагмане неверно определили цель (в германском отряде головным шел "Принц Ойген", а близость силуэтов затрудняло распознавание почти одинаковых по длине кораблей), "Худ" вел огонь по тяжелому крейсеру. На "Принс оф Уэлс" правильно определили, что "Бисмарк" идет вторым, и с самого начала стреляли по германскому линкору. Тем не менее, неудача с распределением огня и невозможностью ввести в дело всю артиллерию сказались на завязке боя. В 5-55 Холланд отдал свой последний приказ - довернуть на 20 градусов влево (" Принс оф Уэлс" в этот момент дал свой восьмой залп). В этот момент "Худ" взорвался, пораженный пятым залпом "Бисмарка", сам дав 5 или 6 залпов. "Принс оф Уэлс" остался один против двух противников. Седьмой залп "Бисмарка" уже был направлен в новую цель.