В Стратфорде была вольная латинская школа, в которой Виллиам мог выучиться началам латинского языка. Здесь кстати упомянуть о долго продолжавшемся споре касательно образования Шекспира и его школьных сведений. Есть предание о котором упоминает Pay в изданной им «Жизни Шекспира», будто бы отец его, вследствие тесных денежных обстоятельств, принужден был рано взять его из школы и что Виллиам, будучи еще очень молод, сделался сельским школьным учителем. В этом предании есть много вероятного. Известно, что положение Джона Шекспира во время юности Виллиама очень изменилось, и легко можно допустить, что школьное образование сына его было весьма недостаточным, хотя он впоследствии и вознаградил его большою начитанностью. В самом начале своего поэтического поприща, в одном из своих сонетов, сравнивает он с широкою пропастью расстояние, отделяющее ученость от его «грубого невежества». Дайс положительно доказал, что Шекспир читал Плутарха не по-гречески, а в английском переводе. Впрочем, Гёте и Шиллер понимали Гомера только в немецком переводе. Нет сомнения, что Шекспир обширностью своих разнообразных сведений немного имел себе равных в свое время. Как в этом отношении изменились суждения нашего времени против прежнего! С каким высокомерием смотрели на Шекспира комментаторы прошлого века за его некоторые географические, исторические и хронологические промахи, а теперь пишут целые книги, посвященные исчислениям его сведений в действительной и сказочной натуральной истории! Теперь из частых, технически совершенно точных юридических выражений и намеков, попадающихся в пьесах Шекспира, заключает Колльер, что он непременно пробыл несколько времени в должности у адвоката. Как бы то ни было, но из сочинений его видно, что он имел достаточные сведения в языках латинском, французском, итальянском и даже, кажется, в испанском. Начитанность его была необыкновенная; что же касается его промахов в истории и географии, то не надобно забывать, что в его жизни не было никаких других исторических сочинений, кроме хроник, а география могла быть предметом изучения лишь весьма немногих.
Несмотря на очень скудные сведения об его юности, можно, однакож, полагать, что в продолжение её с ним случилось много такого, что должно было оставить на душе его много сильных и глубоких впечатлений, сделавшихся впоследтвии источником его поэтического творчества. Невзгоды и несчастия постигали его семейство и, следовательно, отражались на нем в те годы его возраста, когда впечатлительность, воображение и страсти бывают в самом сильном развитии. Виллиаму было четырнадцать лет, когда состояние его отца было уже расстроено до такой степени, что в 1586 году имя его упоминается коммиссиею, учрежденною по королевскому повелению, для донесения о всех тех, которые, по крайней мере, раз в месяц, не посещают церкви. При этом упомянуто в донесении, что Джон Шекспир не может выходит из дома, потому что боится своих кредиторов; словом, по всему видно, что дети его с раннего их возраста сами должны были приискивать себе средства для жизни. Другого рода несчастие постигло семейство Арденов, из которых была мать Шекспира. Глава этой фамилии, Эдуард Арден Паркгаль, был в сильной вражде с известным графом Лейстером, любимцем королевы Елизаветы. Предполагают, что, из личной вражды к Ардену, Лейстер запутал его в государственное преступление, вследствие чего Арден был казнен в 1583 году. Как ни велико было расстояние, отделявшее обедневшее семейство Шекспира от знатной фамилии Арденов, но можно предполагать, что и это событие должно было оставить сильное впечатление на душе молодого поэта.
Pay, издавший биографию Шекспира в 1709 году, пишет, что Беттертон, рассказывал ему анекдот о браконьерстве Шекспира, слышанный им в Стратфорде. Из этого анекдота видно, что Шекспир попал в круг разгульных людей и ходил с ними стрелять тихонько дичь в поместья какого-то сэра Томаса Люси (Lucy). Сэр Томас пожаловался на него в суд – и Шекспира посадили в тюрьму, за что он написал на сэра Томаса сатирическую балладу, из которой сохранилась одна строфа. Баллада навлекла на него еще большие преследования, так что Шекспир вынужден был бежать в Лондон. До какой степени справедлив весь этот анекдот – определить трудно, но есть некоторое подтверждение ему в первой сцене «Виндзорских проказниц», где Фальстаф является браконьером, и весьма может статься, что в лице гордого своими предками Роберта Шэлло (Shallow значит – пустоголовый), которому поэт дает в герб двенадцать щук (luces), осмеян сэр Томас Люси, у которого действительно было в гербе три щуки, и притом игра словом щука,