«В 1934году прочитал я в газетах о том, что ЦК комсомола и Реввоенсоветом Республики объявляется конкурс на лучшую военно-комсомольскую песню. Конкурс был закрытым. Стихов я давно не писал, а тут решил испытать своё счастье. Написал партизанскую песню под названием «Наливались тополи» и отправил её под девизом на конкурс. Отправил… и забыл. Прошло уже не менее полугода. Проводил я как-то по заданию редакции слёт стрелочников на станции Люблино. По дороге в Москву открыл случайно в электричке «Комсомольскую правду» и прочитал о том, что по решению жюри, куда входили крупнейшие наши композиторы и поэты, мне присуждена премия за мою песню. Музыку написал один из старейших и уважаемых композиторов – Н.Я.Мясковский. Не могу сказать, чтобы песня эта получила потом широкую известность. Этого не случилось. Зато началом своей литературной биографии обязан я именно ей».
Действительно, если первая песня прошла незамеченной, хоть и получила признание жюри, то следующая, «В путь-дорожку дальнюю», написанная в 1936году (музыка М. Блантера), стала очень популярной и поётся даже в наши дни. В довоенное время успевают выйти два сборника стихов и песен Острового, а в 1941году он уходит на фронт рядовым бойцом, работает в армейской газете и заканчивает путь солдата на Эльбе, будучи политработником дивизии.
Тогда ему было не до песен. Уже в первый год войны он пишет то, что могло с болью вырваться только из-под пера очевидца:
Потом появятся сотни проникновенных строк, буквально дышащих порохом и смертельным холодом войны. Значительно позже Сергей Островой напишет свои знаменитые песни «Жди солдата», «Письмо», «Солдатка», «У деревни Крюково». Они разные – эти песни, но каждая бередила души искренностью, силой чувств. Если «Жди солдата» на музыку Б. Мокроусова – весёлая, рассказывает о любви уходящего на фронт бойца к девушке и обещании не забывать её, то «Письмо» – это настоящая трагедия войны, когда солдат уже пал в бою, а его послание шло домой «На другой конец страны». И завершается песня строками, которые, вероятно, у многих очевидцев событий вызывали и вызывают слёзы – особенно когда песню пел Муслим Магомаев:
И тысячи женщин после войны могли принять на свой счёт не менее горькие слова из песни «Солдатка»:
Интересна была история с песней «У деревни Крюково». Поэт потом рассказывал, что ему хотелось написать народную песню, и его соратник М. Фрадкин угадал идею, написав замечательную музыку. Когда песня, которую кто только не исполнял, вырвалась на простор, от слушателей пошёл поток писем. Оказалось, что в огромной стране великое множество деревень с названием «Крюково» и жители почти каждой такой деревни, где проходили бои, решили, что песня написана именно о событии в их Крюково, вспоминали конкретных лейтенантов, солдат, погибших в конкретном бою.
Поэт не пишет пустышки и просто развлекалочки. Его песни о России, о её природе, о любви, но чистой, красивой, возвышенной. Поэтому его произведения становятся не шлягерами, а любимыми песнями на всю жизнь. Их исполняет хор имени Пятницкого, Людмила Зыкина, Валентина Толкунова, Евгений Мартынов, Эдуард Хиль, Юрий Гуляев, Эдита Пьеха – какие всё имена! Великие на российской эстраде. Песни Острового становятся лауреатами многочисленных конкурсов, звучат на всех фестивалях.
И словно о себе самом Сергей Островой пишет «Песня остаётся с человеком». Слова её удивительно лиричны и созвучны сердцу каждого:
Его песни на самом деле остались навсегда в памяти людей. Их поют практически ежедневно по телевидению, по радио, на городских и сельских застольях и просто под настроение – сами для себя. Да разве можно не вспомнить, придя в весенний лес, простую, но трогающую душу песню Острового со словами «Вы слыхали, как поют дрозды?» или в том же лесу зимой его же песню о зиме: