11-ти лет В. В. был отдан в 1-й класс Московского Реального училища, где он пробыл, однако, лишь 11/2 года, перейдя из 2-го класса во 2-й же класс 3-й Московской гимназии; переход этот был следствием большого желания В. В. получить классическое образование и изучать древние языки и древних писателей, которые его очень интересовали. Родители, видя большие способности В. В. и его большой интерес к учению, не противились этому желанию, хотя первоначально поместили его в Реальное училище, думая, что он пойдет по делу отца. При поступлении в гимназию у В. В. было уже много недурных стихотворений, о которых учительница В. В. и рассказала экзаменаторам, – стихотворения были прочитаны и очень одобрены, в особенности одно из них: «Ангел», которое и осталось у одного из преподавателей. В гимназии В. В. считался все время очень способным, был одним из первых учеников и окончил ее с золотой медалью. Товарищи В. В. очень любили, но уже с этого времени они необходимы были ему не для общих шалостей, а для бесед, для обмена мнений и впечатлений: с ними В. В. рассуждал обо всех явлениях жизни.
В домашней жизни В. В. в это время уже очень отличался от братьев и сестер – он все более отдалялся от них и от их подвижных игр — и проводя все время за книгами, получил прозвище: «Профессор».
Гимназические годы В. В. прошли при тех же благоприятных внешних условиях и бедны большими внешними событиями и переменами; можно отметить за это время лишь сильную болезнь В. В. в 1901 г. (плеврит в сильной форме) и затем его первое путешествие в Крым. Несомненно, что море и вся южная природа произвели глубокое впечатление на В. В., чуткого ко всему прекрасному. Насколько жизнь В. В. за гимназические годы бедна переменами и внешними событиями, настолько богата она новыми переживаниями и глубокими стремлениями и исканиями.
С каждым годом В. В. все больше определяется, все шире и быстрее развиваются все стороны его души, развивается громадный интерес ко всему окружающему. Он пытливо и жадно хватается за знания, бесконечно много читает, глубоко интересуясь и вникая во все явления жизни; при этом в нем замечается какая-то ужасная неуравновешенность, непоследовательность и поспешность; его как бы поражает неизмеримость человеческих знаний, и он спешит как можно больше вместить и постигнуть – как бы боясь все это упустить.
И вот попеременно он глубоко увлекается, вдумывается и занимается то вопросами мироздания и религии, то государственным устройством, то философией, и, наконец, даже математикой и химией. В то же время он интересуется литературой и в совершенстве изучает как старые, так и новые течения в ней и их главнейших представителей; особенно глубоко его интересует, конечно, русская литература и русская поэзия. Он бесконечно преклоняется перед Пушкиным, глубоко любит Лермонтова и начинает постепенно подчиняться обаянию Бальмонта; из прозаиков В. В. больше всего ценит Тургенева и Достоевского.
Поэтические наклонности В. В. за гимназические годы быстро растут и определяются; много способствуют этому его первые сердечные увлечения, первые сердечные радости и печали, которые пробуждаются в нем очень рано; они обогащают его внутренний мир новыми грезами, они рождают в нем нежные образы, чудную гармонию неземной любви, которая уносит его все дальше от реальной действительности и пробуждает его творчество. Уже двенадцати-тринадцатилетним мальчиком В. В. любит, страдает, ревнует и без конца мечтает о своей первой любви; и в это же время появляются его первые стихи с любовным содержанием. С этого времени творчество В. В. начинает все расти, все больше захватывает его, и В. В. уже серьезнее и сознательнее относится к нему.
Многие из лучших стихотворений В. В. относятся к гимназическим годам, и многие из них к этому же времени и появляются в печати.
Печатать свои стихотворения В. В. начал вообще очень рано, конечно, часто стихи возвращались ему из редакций обратно — с прибавлением нелестной критики; но все же многие ему удавалось помещать, – так мы находим его стихотворения в журналах: «Детское Чтение», «Светлячок», «Педагогический листок» и «Муравей» — в 1901, 902 и 903 году; а также в «Журнале для Всех». Пробовал В. В. писать в это время и прозу, но она была неудачна.
Большое влияние на развитие творчества В. В. оказали его литературные знакомства, и в особенности знакомства с Брюсовым и Бальмонтом, которыми В. В. в гимназические годы сильно увлекался. На литературных собраниях у Брюсова В. В. встречался еще с целым рядом других литераторов, группировавшихся вокруг журнала «Весы», и несомненно, что знакомства эти имели большое значение в его жизни.
В 1903 году В. В. окончил гимназию и поступил на юридический факультет Московского университета. С этого времени в жизни В. В. наступает много перемен.