Однако юный Саша не умел ладить с начальством, и через некоторое время у него начались серьезные служебные неприятности. Тогда он легко переместился "по ту сторону закона": оказался одним из предводителей немаленькой банды налетчиков. В основном они похищали продовольствие, главную ценность тех голодных времен, но при случае промышляли и вооруженным грабежом. Какое-то время налетчики разъезжали на зеленом фургоне, который впоследствии перекочевал в знаменитую повесть, более или менее автобиографическую.
Шайка куролесила в окрестностях Одессы довольно долго, но в конце концов, в 1922 году, Козачинский, выданный сообщником, угодил в засаду. Среди агентов, производивших арест, был другой недавний школяр, учившийся в соседней гимназии – Евгений Катаев, будущий соавтор «Двенадцати стульев», который в повести фигурирует как милиционер Володя.
В реальности всё было не такой уж веселой игрой в казаки-разбойники, здесь автор многое присочинил, но общая канва событий совпадает.
Козачинского судили и вместе с еще пятью самыми опасными бандитами приговорили к расстрелу. Но времена были интересные. Участь подсудимых решало их социальное происхождение и наличие «контрреволюционности» в составе преступления. Про отца-полицейского, к тому времени уже умершего, трибунал не узнал, а в грабежах ничего политического обнаружено не было. И расстрел заменили десятилетним сроком.
В заключении Козачинский от скуки стал выпускать газету «Жизнь заключенного» и на этом поприще вновь, как с футболом, скоро стал местной знаменитостью. По-видимому, он относился к тому редкому и интересному разряду одаренных людей, у которых блестяще получается всё, за что бы они ни брались, но которым скоро надоедает заниматься одним и тем же. Известно, что Эдуард Багрицкий даже водил своих друзей, московских поэтов Михаила Светлова и Михаила Голодного, посмотреть на одесского журналиста-заключенного.