Здесь, в доме Олениных, Пушкин познакомился с Анной Керн. Ну а дочь хозяина дома, тоже Анна, была в то время еще ребенком. Она родилась в 1809 году. Затем Пушкин был отправлен в ссылку, и вновь оказался на занятиях кружка лишь в 1827 году.
Но с Анной Олениной он впервые после ссылки встретился на одном из балов в Санкт-Петербурге. Причем удивительно то, что она сама решилась пригласить его на танец, пользуясь тем, что была знакома с ним раньше.
Пушкин был поражен замечательным превращением маленькой Аннет в очаровательную восемнадцатилетнюю девушку. А потом он снова стал бывать у Олениных. Обстановка там была проста. Все гости – кружковцы – были предоставлены себе и вольны были проводить время по личным желаниям. Разумеется, все они собирались на встречи, ради которых и приезжали в Приютино. Хозяин дома даже специально завел ферму, в которой было 17 коров. Но и этого не хватало, чтобы обеспечить всех гостей свежими молочными лакомствами.
У Олениных было пятеро детей. Анна – самая младшая. В 17 лет она стала фрейлиной двора. В доме у Олениных она встречала знаменитейших людей своего времени, а потому хоть Пушкин в 1827 году и стал достаточно широко известным поэтом, особого впечатления это на нее не произвело, хотя она зачитывалась его произведениями, написанными в минувшие годы в том числе и в ссылке. Но ей приходилось общаться со многими знаменитыми писателями и поэтами, которые оказывали ей внимание с детских лет, а композитор Михаил Глинка даже учил ее музыке.
Первое время она не задумывалась над сутью отношений с Пушкиным, хотя он с каждым днем проявлял к ней все более внимания, и внимание это становилось весьма красноречивым. Но вот полились стихотворения. «Ты и Вы», вполне возможно, было одним из первых, если не первым:
Внучка Анны Ольга Николаевна Оом впоследствии писала: «Анна Алексеевна тщательно берегла альбомы с автографами и рисунками Пушкина… Под некоторыми стихотворениями Пушкина Анной Алексеевной были сделаны пометки. Так под “Ты и Вы” было написано: “А.А. ошиблась, говоря Пушкину “ты”, и на следующее воскресенье он привез эти стихи”.
То есть, Анна во время разговора оговорилась – они еще не перешли на «ты», а она сказала Пушкину «ты». А потом он написал как бы ответ на стихи Петра Андреевича Вяземского «Черные очи», своего близкого друга, с которым переписывался с большим удовольствием и переписку с которым критик Д.П. Мирский назвал «сокровищницей остроумия, тонкой критики и хорошего русского языка».
Вяземский посвятил стихотворение «Черные очи» Александре Осиповне Россет (Смирновой):
Итак, «Ее глаза» (в ответ на стихи князя Вяземского):
«Глаза Олениной моей» – красноречивое признание… 1828 год. Пушкин серьезно задумывается о женитьбе!
Пушкин сделал предложение, но получил отказ. Много лет спустя Анна Алексеевна так объяснила этот отказ племяннику: «Пушкин был вертопрах, не имел никакого положения в обществе и, наконец, не был богат».