В 1900 году началась политическая карьера Черчилля. Он был избран в палату общин от консервативной партии; Черчилль оставался в палате 64 года (!). Правда, он не всегда представлял консерваторов: в 1904 году Черчилль перешел к либералам, а в 1924‐м вернулся в консервативную партию, дважды совершив крайне рискованный, по британским понятиям, политический кульбит. Следует заметить, что это не увеличило его популярности среди консерваторов во время «второго пришествия» в партию.
В 1906–1908 годах Черчилль — заместитель министра колоний; в 1908–1910‐м — министр торговли; 1910–1911‐м — внутренних дел; с 1911‐го по 1915‐й — Первый лорд Адмиралтейства, то есть морской министр. Черчилль провел в жизнь обширную программу по переоснащению британского флота и подготовке его к надвигающейся войне с Германией. Однако успехи Черчилля на военно-морском поприще были перечеркнуты крайне неудачной операцией по захвату Дарданелл, предпринятой по его инициативе в 1915 году. Тяжелые потери и жесткая критика за катастрофу вынудили его уйти в отставку и едва не поставили крест на политической карьере. Черчилль «хлопнул дверью» и в качестве обычного офицера отправился во Францию, в действующую армию. Правда, в окопах он провел всего около четырех месяцев, после чего вернулся к парламентской деятельности.
Вновь войти в правительство Черчиллю пришлось в 1917 году, когда его пригласил на пост министра военного снабжения возглавивший кабинет Дэвид Ллойд Джордж. Будет уместно привести здесь характеристику, которую дал своему будущему министру и коллеге по либеральной партии Ллойд Джордж:
Уинстон Черчилль — один из наиболее замечательных и загадочных людей своего времени. Когда я стал премьером, он уже в течение нескольких месяцев не был министром, но все еще оставался видным членом либеральной партии. Его плодовитый ум, его несомненное мужество, его неутомимое прилежание и основательное изучение военного искусства сделали бы его полезным членом военного кабинета. Здесь его импульсивный и неуравновешенный характер мог бы находиться под контролем, его мнения подвергались бы обсуждению и проверке, прежде чем перейти в действие. Люди с его темпераментом и горячим умом требуют сильного тормоза.
В 1918 году Черчилль сменил пост министра военного снабжения на должность военного министра и министра авиации, который занимал до 1921 года. В эти годы, во время революции и Гражданской войны в России, «русская тема» стала одной из важнейших в деятельности и размышлениях Черчилля. Он отдавал должное усилиям России в войне и писал впоследствии в очередной книге «Мировой кризис»:
В начале войны Франция и Великобритания во многом рассчитывали на Россию. Да и на самом деле Россия сделала чрезвычайно много. Потерь не боялись, и все было поставлено на карту. Быстрая мобилизация русских армий и их стремительный натиск на Германию и Австрию были существенно необходимы для того, чтобы спасти Францию от уничтожения в первые же два месяца войны. Да и после этого, несмотря на страшные поражения и невероятное количество убитых, Россия оставалась верным и могущественным союзником. В течение почти трех лет она задерживала на своих фронтах больше половины всех неприятельских дивизий и в этой борьбе потеряла убитыми больше, чем все прочие союзники вместе взятые…
Однако