Владельцы, казалось, не слишком огорчились, когда после финансового кризиса многие проекты перестали существовать. Вначале обанкротились комплексы Ваутоск в Форт-Лодердейл, на строительство которых было потрачено более 140 миллионов долларов. В 2009 году, когда башня была еще бетонной конструкцией, Трамп отозвал свое имя у проекта, а Ваутоск Group лишил миллионов долларов тех покупателей, которые положили деньги на депозит, а заодно и свой основной кредитующий банк. На тот момент компания уже успела передать контрольные пакеты акций в этом и других проектах новому предприятию, за которым стояла FL Group. Роскошный комплекс в Фениксе, штат Аризона, обещанный компанией Ваугоскь Group, даже не начал строиться. Фирма судилась с местным инвестором, который обвинил Феликса Сатера в хищении проектных средств. Trump SoHo торжественно открыли в 2010 году, однако и Bayrock Group, и Трамп столкнулись с судебными исками покупателей, утверждающих, что их обманом заставили приобрети недвижимость по искусственно раздутой цене. Тремя годами позже Trump SoHo был лишен права выкупа. В 2012 году, спустя четыре года после открытия построенной Алексом Шнайдером Trump International Hotel & Tower в Торонто, треть объекта по-прежнему пустовала. К 2016 году комплекс обанкротился, а основанная Шнайдером строительная компания обанкротилась еще в 2015 году, не сумев погасить кредит в 300 миллионов от Raiffeisenbank — австрийского банка, тесно связанного с кремлевской элитой, а ранее — с трансферами черного нала через банк «Дисконт».
Это было похоже на мираж. Трамп, тем не менее, хорошо заработал на комиссионных за лицензии и управление (суммы не разглашались), а Bayrock Group и Шнайдер пропустили деньги через эти проекты и, вероятно, получили хороший навар.
— Во многих случаях банкротство бывает очень выгодным, — сказал специалист по корпоративным преступлениям Джек Блум. — Вы занимаете деньги у банка под проект, затем объявляете о банкротстве и забираете деньги, выданные на строительство.
После серии сделок с недвижимостью в США те же люди предложили Трампу построить грандиозную «Башню Трампа» в Москве: он снова получил бы щедрые проценты за использование бренда, не вкладываясь в строительство. Эта сделка не состоялась, однако Трамп заинтересовался предложениями и вместе с семьей то и дело наведывался в Москву. В 2005 году через представителей фирмы Ваутоск Стопр Сатер заявил, что башню возведут на месте старой карандашной фабрики на берегу Москвы-реки. Земля принадлежала двум банкирам, и один из них входил в совет директоров банка «Дисконт» — того самого банка, который оказался в центре скандала с отмыванием денег, приведшего к убийству зампреда Центробанка Андрея Козлова. Сделка сорвалась, так как после скандала банкиру пришлось бежать из страны: он заявил, что некоторые финансовые операции проводил под давлением спецслужб. К этому моменту Сатер уже не раз съездил в Москву, сопровождая дочь Трампа Иванку и Дональда-младшего, а зимой 2006 года даже устроил для Иванки экскурсию по Кремлю.
Вскоре в дело вступил Чигиринский. Грузинский бизнесмен часто встречался с Иванкой и Дональдом-младшим в Москве и Лондоне. В строящемся финансовом квартале Москвы он предложил возвести сияющий небоскреб по проекту Нормана Фостера. Небоскреб должен был стать самым высоким в Европе, его стоимость, по расчетам, была равна 2,2–2,5 миллиарда долларов. Чигиринский сказал, что готов отдать Трампу 20 % доходов только за право пользоваться его брендом. Проект сорвался из-за финансового кризиса 2008 года, и тогда же, не выдержав, рухнула бизнес-империя Чигиринского.
Бывший партийный функционер и протеже Чигиринского Арас Агаларов успел перехватить тонущую компанию. Начав свой бизнес с первых советско-американских совместных предприятий, он со временем переквалифицировался в строительного магната и возвел на окраине Москвы крупнейший в России торгово-выставочный центр «Крокус Сити Холл». В ноябре 2007 года Агаларов пригласил Трампа в «Крокус» на «Ярмарку миллионеров» — ежегодную выставку предметов роскоши. Трамп посетил фестиваль экстравагантности и блеска, где на продажу были выставлены яхты, инкрустированные бриллиантами мобильные телефоны и даже острова, и анонсировал запуск собственной марки водки Trump 24К Super Premium в позолоченных бутылках. Попытку запуска водочного бренда в Москве можно было сравнить с желанием продать снег зимой, однако через Агаларова Трамп приобрел новое судьбоносное знакомство.