Отправляясь из Москвы к своим полкам, князь Мстиславский, как водится, получил из Разрядного приказа наказ, в котором подробно были расписаны цель и задачи похода. К сожалению, наказ этот не сохранился, однако составить представление о том, что предписывалось воеводам, можно, если перечитать аналогичные наказы, составленные в Разряде для князя М. И. Воротынского перед кампанией 1572 года или для князя В. Д. Хилкова в кампанию 1580 года.
Целью похода на этот раз становился орденский замок Мариенбург и город при нем. Русские именовали его Алыстом (современный латвийский Алуксне). Расположенный юго-западнее Пскова, в приграничной зоне, город был важным в стратегическом отношении пунктом. Обладающий Мариенбургом мог использовать его и как плацдарм для атак на Псков и его владения, и для наступления на Центральную, Юго-Восточную и Южную Ливонию, которая оказалась в зоне влияния Литвы. Кроме того, Мариенбург контролировал так называемый Псковский тракт — часть Гауйского коридора, по которому проходили важнейшая торговая магистраль и торный путь, связывавший Ливонию и Псков. Значение Мариенбурга как форпоста хорошо понимали и в Москве, и в Вильно. Во всяком случае, позднее Сигизмунд II сожалел о том, что из-за промедления литовских воевод, командовавших ограниченным контингентом войск, введенных в Ливонию по условиям соглашения с магистром и рижским архиепископом в конце 1559 — начале 1560 года, Мариенбург попал в руки русских.
Марш к Мариенбургу большого войска с громоздким нарядом и не менее тяжелым и неповоротливым обозом в не самых лучших погодных условиях представлял собой сложную операцию. К тому же русские воеводы знали о том, что литовские наемные роты занимали один за другим орденские и архиепископские замки в Подвинье. Кто мог поручится, что, имея в тылу такую опору, магистр не попробует перейти к активным действиям? А вдруг Кеттлер и Вильгельм после зимней кампании не распустили остатки своего воинства, но сохранили часть его и могут контратаковать, если не сорвав, то серьезно затруднив действия Мстиславского? В общем, решение проблемы напрашивалось само собой: выступление главных сил должен был предварить авангард, «
Сказано — сделано. 18 января 1560 года по приказу Мстиславского границу пересекла трехполковая, с четырьмя воеводами, рать воеводы князя Василия Серебряного. Согласно разрядной записи, ее персональный состав выглядел следующим образом:
«В большом полку боярин и воевода князь Василей Семенович Серебряной да окольничей и воевода Микита Романовичь Юрьев. В передовом полку боярин и воевода Микита Васильевичь Шереметев. В сторожевом полку боярин и воевода Иван Васильевичь Шереметев».
По первоначальной росписи, под назначенными в набег воеводами «
«Как только перешли они (русские — прим. авт.) границу, сейчас засверкали топоры и сабли, стали они рубить и женщин, и мужчин, и скот, сожгли все дворы и крестьянские хаты и прошли знатную часть Ливонии, опустошая по дороге все», —
так описывал ливонский хронист и современник тех событий Франц Ниенштедт вторжение русских войск в Ливонию зимой 1558 года. Точно так же он мог бы описать действия рати князя Серебряного и зимой 1560 года.