С чего все началось? Первый доклад жителя Лондона о Джеке Прыгуне относится к сентябрю 1 837 года. Лондонский бизнесмен возвращался поздно ночью домой с работы через кладбище, как вдруг его глазам предстало шокирующее зрелище: над высоким забором кладбища в прыжке внезапно поднялась подобная человеческой фигура и мгновение спустя приземлилась на дорогу с другой его стороны, после чего исчезла во мраке. Очевидец не упоминает никаких агрессивных действий со стороны Джека, однако дает первое описание его внешности, явившейся ему в лунном свете: заостренные уши и нос, когти на руках, огромные горящие глаза.
Вскоре после этого инцидента Джек появился ночью на одной из лондонских улиц, неслышно приблизившись к группе людей. Своей жертвой он сначала выбрал одного из мужчин, которого схватил за пальто, порвав его, однако мужчина сумел вырваться и убежать. Тогда Джек напал на находившуюся здесь же девушку по имени Полли Адамс, работавшую официанткой в соседнем баре. Через несколько часов полиция нашла ее лежащей на земле. По описаниям свидетелей, даже не попытавшихся от ужаса защитить девушку, Джек схватил ее, разорвал на ней одежду, схватил за грудь, а затем воткнул когти ей в живот, вызвав сильное кровотечение, из-за которого Полли впала в кому, но осталась жива.
В октябре 1837 года девушка по имени Мэри Стивене шла по направлению к Лавендер-Хилл, где работала служанкой. В районе Клапхэм Коммон из темной аллеи на нее прыгнула странная фигура. Странное существо целовало лицо Мэри и одновременно разрывало ее одежду когтями, прежде чем бежать с места происшествия. Следующим вечером в том же месте видели огнедышащую человеческую фигуру, которая, смеясь, прыгала гигантскими прыжками на высоту около 3 метров. Тогда и родилась легенда о Джеке Прыгуне.
Лондонские архивы фиксируют, что позже поступило сообщение от некоей Джейн Олсоп: в ночь на 19 февраля 1838 года она открыла дверь человеку, утверждающему, что он офицер полиции. Выглядел он совершенно обыкновенно и попросил ее принести свечу, добавив: «Мы поймали Джека Прыгуна здесь, в переулке». Джейн принесла свечу и вручила ее полицейскому, на котором был длинный широкий плащ. Они немного отошли от дома в проулок, и тут он разорвал свой плащ, изрыгнул изо рта сине-белое пламя, в то время как его глаза стали похожи на «красные огненные шары». Он разорвал одежду Джейн своими длинными когтями, и она бросилась бежать. Мисс Олсоп еще успела разглядеть, что он носил большой шлем. Когти, которыми он рвал ее одежду, как ей показалось, были из какого-то металла. Она звала на помощь и побежала к дому. Он почти поймал ее на ступеньках, но на помощь Джейн пришла ее старшая сестра и привлеченные криками соседи, после чего ее обидчик скрылся гигантскими прыжками.
На следующий день Попрыгунчик выбрал совсем другую жертву. Возле дома Мэри Стивене он прямо с мостовой прыгнул на крышу кэба, перепугав лошадей и кучера, который потерял «управление», в результате чего кэб (к счастью, пустой) перевернулся. Несколько свидетелей утверждали, что существо бежало вприпрыжку, причем прыжки были без малого 3 метра (9 футов) высотой. Он что-то бормотал писклявым голосом и звонко смеялся.
Через восемь дней после нападения на мисс Олсоп, 28 февраля 1838 года, 18-летняя Люси Скейлз и ее сестра Маргарет возвращались ночью домой от своего брата Уильяма, мясника, который жил в Лаймхаусе. Девушки шли вдоль аллеи Грин Драгон, когда заметили стоящего на обочине дороги человека. Люси шла впереди своей сестры, и когда она поравнялась с этим человеком, одетым в большой плащ, то он внезапно выдохнул ей в лицо «струю голубого пламени», которая лишила ее зрения и так испугала, что она упала на землю, корчась в припадке, который продолжался несколько часов.
Брат прибежал на крики Люси и увидел, что она бьется на земле в припадке, а Маргарет сидит возле нее, пытаясь привести в чувство. Люси была доставлена домой, и тогда он узнал от Маргарет, что случилось. Она описала нападавшего на Люси как высокого худого человека, одетого в большой плащ, с лампой или фонарем, какие обыкновенно используются полицейскими. Человек не разговаривал с ними и не пытался совершить какого-то насилия руками, а вместо этого просто быстро пошел прочь. По крайней мере четыре человека тогда сообщили, что видели в этом районе человека, запрыгнувшего с земли на крышу дома и затем бежавшего по крышам; видели Джека там и чуть позже, 6 марта. Были предприняты все усилия полиции, чтобы его найти.
Двадцать третьего февраля 1838 года произошел менее известный случай нападения Джека: на этот раз он объявился около торгового дома на Тернер-стрит, позвонил в дверь и сказал подошедшему слуге, что хочет говорить с господином Эйсвортом. Когда данный человек и мальчик-слуга открыли дверь, то увидели страшную фигуру человека с красными горящими глазами. Мальчик в ужасе закричал, привлекая внимание окружающих, и Джек в гневе ударил его по лицу, а затем одним махом вскочил прямо на крышу соседнего дома. В полицейском отчете с показаниями по этому случаю отмечалось, что мальчик успел заметить очень важную деталь: когда Джек повернулся и прыгнул, его плащ на мгновение задрался, открыв взору рубашку, на спине которой была вышитая золотом буква «W», очень похожая на герб.
Несколько дней спустя Джек снова напал на женщину — теперь уже во дворе церкви в Клэпхэме. Этот случай примечателен тем, что был первым, который привлек серьезное внимание лондонской полиции к Джеку: были найдены его следы глубиной приблизительно 3 дюйма