Все они представляли новоорлеанскую "школу", и, когда 12 ноября была сделана первая запись "Hot Five", стало ясно, что новый ансамбль играет в новоорлеанском стиле. У Армстронга в этой пластинке ведущая партия, но солирует он крайне мало. Практически все соло исполняет Джонни Доддс, как то было и в оркестре Оливера. Однако к третьему сеансу, 26 февраля 1926 года, когда было записано шесть сторон, "OKeh" предоставляет Армстронгу большее пространство. В конце концов он запел. По словам Армстронга, об этом его попросил инженер, а так как Микни Джонс припоминает, что находился в тот момент в студии, можно заключить, что предложение исходило от него.
Исполнялась пьеса Кларенса Уильямса "Georgia Grind", очень блеклый популярный блюз. Лил поет по-любительски, вокал Луи отличается силой звучания, но не более того. Однако вслед за первым опытом Армстронг записывает вторую вокальную партию, которая оказалась гораздо интереснее, чем "Georgia Grind". Это "Heebie Jeebies", пьеса, приписываемая Джонсу и Бойду Аткинсу, негритянскому саксофонисту, промышлявшему в то время в Чикаго. В действительности же она была заимствована из рега Скотта Джоплина и Луи Шовена "Heliotrope Bouquet". Исполняемая здесь Армстронгом партия корнета относительно невелика, но зато он поет развернутый "двойной" хорус. В первый раз он воспроизводит написанный текст, а затем исполняет хорус в вокальной манере "скэт", то есть импровизирует мелодию с помощью слогового пения, подражая звучанию музыкального инструмента. Существует легенда, будто Луи обронил листок со словами и был вынужден выходить из положения до тех пор, пока кто-то не подал ему текст и он вновь не вернулся к обычной манере. Джонс вспоминает, как они одновременно с Армстронгом нагнулись, чтобы поднять листок, и стукнулись лбами. Не исключено, что это правда, а может быть, и забавная выдумка. Но так или иначе, выпеваемый Армстронгом текст звучал бессмысленно и бессвязно. Однако скэт был воспринят как новаторство, чему в немалой степени способствовал хриплый голос Армстронга. Пластинка имела колоссальный успех. По данным различных источников, в течение нескольких недель было продано 40 000 копий. И это во времена, когда пятитысячная распродажа считалась нормальной, а десятитысячная - весьма удачной.
К этому моменту Армстронг уже года два или три был хорошо известен музыкантам и любителям джаза, но пьеса "Heebie Jeebies" привлекла к нему более широкую публику, в основном негритянскую, что побудило руководство "OKeh" "сделать" ему имя. Реклама "Heebie Jeebies" была помещена в газете "Чикаго дифендер", и в дальнейшем его записи стали время от времени рекламироваться. Кроме того, портреты Армстронга распространялись среди покупателей, а ансамбль "Hot Five" получил поддержку от фирмы, которая покровительствовала его участию в джазовых концертах, проходивших в "Колизеуме".
Сеанс звукозаписи 26 февраля 1926 года стал заметной вехой в судьбе Армстронга. Он впервые выступил как певец, создал свой первый хит, а исполнение им пьесы "Cornet Chop Suey" показало, по крайней мере музыкантам, что соперники Армстронга - Джо Смит, Джаббо Смит, Оливер, Джонни Данн плетутся за ним, глотая пыль.
Тем не менее, хотя музыкантам и казалось, будто Армстронг достиг своего пика, до настоящей вершины ему было еще далеко. Его мастерство совершенствуется буквально от сеанса к сеансу. Ко времени следующего, 16 июня, Армстронг достигает большей полноты и глубины звучания. А результат записи 16 ноября 1926 года производит еще более сильное впечатление. В этот день он записал пьесу "Skid-Dat-De-Dat" - первое проявление того меланхолического настроения, которое окрасит все его дальнейшее творчество. В то время в моду вошли грустные темы в минорном ключе, такие, как "St. James Infirmary Blues". Армстронг записал несколько подобных пьес. Чувство меланхолии соответствовало душевному состоянию музыканта, и, работая в данном направлении, он сделал целый ряд своих лучших пластинок, куда вошли пьесы "Melancholy", "Tight Like This" и уже упоминавшаяся "St. James Infirmary".
"Skid-Dat-De-Dat" напоминает лоскутное одеяло. Пьеса состоит из четырехтактных брейков и интерлюдий, передаваемых от музыканта к музыканту и объединенных с помощью весьма простой четырехтактовой темы, которая представляет собой последовательность из четырех целых длительностей. Первая нота играется с некоторым запаздыванием по отношению к метру, вторая - с еще более значительным отставанием, а две последние - почти в полном с ним соответствии. Этот прием используется на протяжении всей записи. Возможно, Армстронг делал это вполне сознательно, а может быть, и нет, но, как мы уже видели, свободное смещение мелодии по отношению к граунд-биту характерно для его исполнительской манеры. Так или иначе, подобная последовательность звуков была преднамеренной.