Действие «Show Boat» происходило на прогулочном пароходе, плывущем по Миссисипи, а его героями были обаятельные, преисполненные достоинства белые и жалкие, вызывающие смех негры. Используя те же персонажи, Юманс написал либретто спектакля, с той лишь разницей, что его действие происходит на плантации. Он сочинил прекрасные, надолго вошедшие в репертуар эстрадных певцов песни «More Than You Know», «Without a Song», а также «Great Day»
, название которой дало имя спектаклю. Однако все остальное не выдерживало никакой критики.В те годы увлечение негритянской эстрадой достигло своего апогея, и Юманс решил сделать ансамбль Хендерсона ядром создаваемого им театрального оркестра. В июне в пригороде Филадельфии состоялась премьера спектакля, где в составе ансамбля Хендерсона играл и Армстронг, причем, судя по всему, он еще и пел.
Армстронгу и раньше приходилось выступать в театрах, но впервые он стал участником представления для белых, которое к тому же должно было вскоре пойти на сцене Бродвея. Конечно, и он сам, и Лил расценили это событие как важный шаг в его профессиональной карьере и стали готовиться к отъезду в Нью-Йорк. Неизвестно, почему Армстронг взял с собой коллег из ансамбля Кэролла Диккерсона, — никакой предварительной договоренности на этот счет у него с Рокуэллом не было. Скорее всего, он просто побаивался оказаться один на один с незнакомым городом и хотел, чтобы рядом были старые друзья. Что же касается музыкантов Диккерсона, то им, видимо, не хватало в Чикаго работы, и они решили, что вместе со своей звездой получить ее будет легче. Да и вообще Нью-Йорк был тогда пределом мечтаний каждого артиста. В конце мая караван в составе трех автомашин тронулся в путь.
Как обычно, заранее ничего продумано не было. Когда Лил распределила собранные ею деньги, оказалось, что на каждого пришлось всего по двести долларов. Армстронг совершенно не подумал о том, чтобы заранее поручить Рокуэллу подыскать для него ангажемент в Нью-Йорке или хотя бы получить твердую гарантию предоставления работы. Никому, включая Рокуэлла, не пришла в голову простая мысль: с владельцами нью-йоркских заведений надо договариваться о выступлениях заблаговременно. Автострад тогда еще не было, и маршрут наших друзей проходил непосредственно сквозь все лежавшие на их пути города и поселки. К их удивлению, везде, где бы они ни останавливались на отдых или на ночлег, из дверей магазинов пластинок и кафе доносились звуки армстронговской трубы. Вот когда Армстронг обнаружил, что он — знаменитость и что еще в Чикаго можно было бы заключить контракт на гастроли в Нью-Йорке. Но теперь было уже поздно. По пути их машины постоянно ломались, и в конце концов одну из них пришлось бросить. В Нью-Йорк музыканты прибыли страшно усталые, в растерзанном виде и в подавленном настроении. Позднее Армстронг вспоминал: "Этот сукин сын автомобиль пустил, знаете, пар — крышка [радиатора. —
Рокуэлл был, конечно, озадачен и недоволен тем, что ему надо заботиться о целом оркестре. Но Армстронг не захотел расставаться со своими друзьями. С помощью контрабасиста Уэлмана Брауда, выходца из Нового Орлеана, им удалось получить ангажемент на одно выступление в негритянском театре в Бронксе, где они заменили оркестр Эллингтона. Когда поднялся занавес, сидевшие в оркестровой яме музыканты с удивлением увидели на сцене вместо оркестрантов Эллингтона каких-то незнакомых джазменов. «Но тут, — рассказывает Затти Синглтон, — раздались звуки трубы. Это Армстронг заиграл в высоком регистре, и музыканты все как один встали со своих мест»
.