Поскольку курение марихуаны преследуется законом, Армстронга вместе с белым ударником Виком Бертоном, когда они в начале ноября в перерыве между выступлениями вышли на стоянку автомашин, схватили полицейские. Можно не сомневаться в том, что арест артистов был специально подстроен владельцами конкурирующего клуба или гангстерами, требовавшими, чтобы Армстронг работал в принадлежавших им заведениях, и избравшими такую своеобразную форму мести. Вначале Армстронг и Бертон восприняли арест как забавное приключение. Ралф, брат Вика Бертона, впоследствии рассказывал: «Полицейские доставили Луи и Вика в участок и заперли на ночь в камере. Поскольку оба были еще под воздействием марихуаны, они провели очень веселую ночь, от души потешаясь над случившимся. Но утром наступило отрезвление: судья приговорил каждого к шести месяцам тюрьмы и штрафу в тысячу долларов»
. Выручил друзей брат Эйба Лаймена, руководителя их оркестра. Дело в том, что во времена «сухого закона» владельцы подпольных заведений, как правило, были связаны с местными властями, которых они просто подкупали, чтобы те не мешали им делать бизнес. Все кончилось тем, что судью убедили смягчить приговор. Армстронг и Бертон должны были в течение полугода по пять дней в неделю ночевать в тюремном госпитале.Именно на этот период жизни Армстронга приходится его окончательный разрыв с Лил. Их брак давно уже дал трещину. Они то сходились, то опять расходились. По словам Чарли Карпентера, уже в 1928 году у Армстронга завелась какая-то «маленькая цыпочка». Наверное, он имеет в виду Элфу Смит, хотя были и другие женщины. Вообще Луи и Лил довольно часто ссорились, а иногда какое-то время жили порознь. К 1931 году их семейные стычки и расставания стали слишком частыми, и Лил, видимо, пришла к выводу, что ей больше нет смысла пытаться удержать Луи. Много лет спустя, в 1967 году, она заявит журналистам Джонсу и Чилтону: «Я прекрасно помню тот день, когда сказала Луи: „Теперь, когда ты зарабатываешь до тысячи долларов в неделю, я тебе больше не нужна“»
. При разводе ей достался дом и почти все имевшиеся у Армстронга сбережения. Как рассказывает последняя, четвертая жена Армстронга Люсилл, ему не нравилась система выплаты алиментов. Он всегда предпочитал сразу рассчитаться с бывшей женой и начать жизнь сначала.Лил Хардин не смогла забыть Армстронга — она так и не вышла больше замуж. Крис Албертсон пишет: «Она постоянно носила подаренное Луи кольцо и, как музейный смотритель, бережно хранила его старый корнет, письма, фотографии, ранние сочинения. Лил всегда говорила о бывшем муже с подчеркнутым спокойствием, но блеск глаз выдавал ее подлинные чувства»
. До конца своих дней она жила в купленном ими вместе доме, а последние годы много времени проводила в Айдлуайлд, штат Мичиган, на курорте, где они с Армстронгом когда-то были счастливы.Лил всегда очень нравилась своим коллегам-джазменам. Все они по-настоящему ценили ее. После ее смерти Джон Хэммонд вспоминал: «Лил Хардин-Армстронг была одной из самых приятных личностей среди музыкантов. Она оказала большую поддержку своему мужу в трудный начальный период его работы в Чикаго. Своей честностью и добротой Лил резко выделялась на фоне хищников, окружавших Армстронга в наиболее плодотворные в творческом отношении годы его музыкальной карьеры»
. А Престон Джексон добавляет: «Луи обязан Лил очень многим. Мне кажется, что, если бы не она, Армстронг не был бы тем, кем он стал» . Конечно, можно только гадать, как сложилась бы творческая биография Армстронга без Лил. Но совершенно точно известно, что именно она настояла на его разрыве с Оливером, благодаря чему он получил возможность стать солистом вначале в оркестре Хендерсона, а потом и в других чикагских ансамблях. А это в свою очередь позволило ему впервые сделать грамзаписи, вышедшие под его именем. Только благодаря Лил звезда Армстронга, долго находившаяся в тени Оливера, ярко засветила на музыкальном небосклоне.Хотя Лил и Луи оказались неподходящей парой и их семейная жизнь не сложилась, она все же очень много значила для Армстронга. 27 августа 1971 года во время концерта в память Армстронга в Чикаго с Лил случился сильнейший сердечный приступ. В середине исполняемого ею соло она опрокинулась навзничь и мгновенно скончалась. Какая горькая ирония судьбы заключена в такой смерти!