Молодые поклонники свинга, благодаря которым Томми Дорси и Гленн Миллер стали процветающими и знаменитыми артистами, видели в Армстронге всего лишь одного из двадцати-тридцати руководителей второклассных оркестров. Все его знали, но мало кто считал его звездой первой величины. Проводимые в те годы опросы показывают, как низко котировался Армстронг даже среди знатоков. В конце 1930-х годов газета «Даун-бит» начал проводить ежегодный опрос среди своих читателей, с тем чтобы выяснить, какие из эстрадных оркестров и кто из исполнителей пользуются наибольшей популярностью. Хотя уровень осведомленности подписчиков газеты был выше, чем поклонников свинга в целом, и к тому же многие из них сами серьезно занимались музыкой, оказалось, большинство мало что знали о джазе и еще меньше об Армстронге. Так, в 1937 году по результатам опроса Армстронг занял только третье место среди трубачей. В 1944 году его оркестр вообще не попал в число сильнейших коллективов, а сам Армстронг замыкал список лучших, встав следом за Джимми Пупой и «Шорти» Чероком. И тот, и другой — неплохие инструменталисты, но до Армстронга им, конечно же, было далеко.
И все же Армстронг имел свою собственную аудиторию, состоявшую главным образом из людей старшего поколения, многие из которых неплохо разбирались в джазовой музыке и знали Луи по его выступлениям в начале 1930-х годов, когда он еще не затерялся среди множества других, появившихся позже, исполнителей. Он продолжал сниматься в кино, хотя и не так часто, как прежде. В 1940 году Армстронг получил приглашение сыграть главную роль в музыкальном спектакле «Swinging the Dream»
, поставленном в одном из театров на Бродвее по пьесе «A Midsummer Night's Dream» . Среди занятых в постановке музыкантов были такие звезды, как Бенни Гудмен, «Бад» Фримен, Затти Синглтон и Лайонел Хэмптон. Армстронг появлялся на сцене «одетый пожарником, в головном уборе, напоминавшем морду скунса» . Как писала «Даун-бит», «Луи исполнял на трубе лишь отдельные музыкальные отрывки. Всем было ясно, что с больной губой играть одновременно в „Коттон-клаб“ и на Бродвее он не в состоянии. Но, несмотря на это, публика принимала его хорошо» . Правда, сама постановка не пользовалась успехом и скоро сошла со сцены.Но если карьера Армстронга пошатнулась, то в личной жизни наметились перемены к лучшему. В 1938 году он в конце концов женился на Элфе. «Луи вовсе этого не хотел, — утверждает Лил, — но Элфа угрожала обвинить его публично в нарушении обязательства. Желая избежать скандала, Армстронг просил меня не давать ему развод. Это был единственный для него выход, но я, чтобы досадить ему, заявила о своем согласии на развод»
. Новый брак оказался непрочным. Временами им было неплохо друг с другом, но чаще их отношения оставляли желать лучшего. По-видимому, Луи и Элфа не питали по-настоящему глубокой привязанности друг к другу, и никто не удивился тому, что вскоре они разошлись. Через некоторое время Армстронг встретил женщину, которая стала его женой, на этот раз до конца жизни. Ее звали Люсилл Уилсон.Люсилл родилась в Нью-Йорке в 1914 году. Несколько поколений Уилсонов жили в этом городе. Ее отец имел собственное дело, был владельцем небольшого парка такси. Люсилл росла в благополучной семье, в тихом квартале нью-йоркского округа Корона, застроенного небольшими домами на одного-двух хозяев, с маленькими двориками, засаженными деревьями и кустарником. Ее мать никогда не работала. Как во всех семьях такого рода, детей учили игре на фортепиано и танцам. Уилсоны были католиками, глубоко приверженными правилам «приличия». Во времена кризиса 1930-х годов отец Люсилл разорился, и ей пришлось пойти работать. Симпатичная, умеющая хорошо танцевать девушка легко получила место танцовщицы в одном из театров на 7-й авеню в Гарлеме.