Иногда певицы делали грамзаписи со своими собственными инструментальными группами, сопровождавшими их во время гастролей по стране, но чаще всего для этих целей студия специально приглашала тот или иной ансамбль. Руководитель одного из наиболее известных негритянских оркестров в Нью-Йорке Флетчер Хендерсон имел богатый опыт аккомпанирования исполнителям блюзов. Светлокожий, с хорошими манерами, знающий свое дело, он был негром того типа, с которым белые сотрудничали охотнее всего, поэтому студии часто просили его обеспечить музыкальное сопровождение во время записи блюза. (Лишь много лет спустя стали возможными выступления смешанных оркестров, состоящих из белых и черных музыкантов. В те годы такое случалось крайне редко, даже в закрытых от посторонних глаз условиях студии звукозаписи.) Хендерсон, как правило, использовал собственных оркестрантов, благоразумно распределяя работу среди своих звезд. Но в 1924 — 1925 годах он имел исполнителя, который, можно сказать, вырос на блюзах. Я имею в виду Армстронга, которого Хендерсон чаще других брал с собой в студии. За те тринадцать-четырнадцать месяцев, в течение которых Армстронг работал с Хендерсоном, он участвовал в пятнадцати сеансах записей с различными певцами блюзов. Среди них были такие великие исполнительницы, как «Ma» Рейни, Трикси Смит, Клара Смит и несравненная Бесси Смит. (Только в январе — мае 1925 года он принял участие в семи сеансах с каждой из трех Смит.)
Мы не располагаем документальными свидетельствами, но Армстронгу почти наверняка и раньше приходилось аккомпанировать исполнителям блюза. Скорее всего, он занимался этим в «Матранге» и других хонки-тонкс, где блюз всегда считался основным номером программы. Певица Алберта Хантер, выступление которой было «гвоздем» шоу в кафе «Дримленд», рассказывала, что ей часто аккомпанировали и Оливер, и Армстронг.
Тем не менее иногда Армстронг не очень уверенно чувствовал себя в роли аккомпаниатора, и его сопровождение плохо сочеталось с мелодической линией певицы. Так, в декабре 1924 года Армстронг дважды делал запись вместе с Мэгги Джонс, и каждый раз его филлы совершенно не гармонировали с вокальной партией. Казалось, он играет все, что взбредет в голову. Джонс была опытной эстрадной артисткой и немного умела петь в блюзовой манере, подражая при этом Бесси Смит. Скорее всего, Армстронгу досталась просто неудачная аранжировка. Но и в некоторых других записях его филлы звучат просто не к месту. Например, в пьесах «If I Lose, Let Me Lose» и «Anybody Here Want To Try My Cabbage» инструментальная вставка Армстронга, довольно приятная сама по себе, не имеет почти ничего общего ни с главной мелодической линией, ни с общим настроением песни.
Но когда Армстронг бывал в ударе, он аккомпанировал великолепно. Одним из лучших образцов его игры как аккомпаниатора может служить запись, сделанная 24 января 1925 года в студии фирмы «Columbia» вместе с величайшей исполнительницей блюзов Бесси Смит.
Бесси родилась в конце прошлого века. В детстве, которое прошло в городе Чаттануге, штат Теннесси, она пела в церкви и, конечно, постоянно слышала блюзы, рабочие песни и весь остальной музыкальный фольклор негров американского Юга. С девятилетнего возраста одаренная девочка уже выступала на улицах. Совсем еще подростком поступив в водевильную труппу, где работали «Ma» Рейни и ее муж, Бесси Смит отправилась в первую гастрольную поездку, а несколько лет спустя, не достигнув даже совершеннолетия, она уже выступала самостоятельно. В 1920 году, вслед за небывалыми успехами пластинки Мэми Смит «Crazy Blues», началось повальное увлечение блюзом. Появились свои поклонники и у Бесси. В 1923 году ее впервые приглашают на студию грамзаписей. Смит «открыл» Фрэнк Уокер, один из управляющих фирмы «Columbia», который, услышав однажды ее пение, был потрясен талантом молодой исполнительницы. Первая же запись Бесси «Down Hearted Blues» имела грандиозный успех: за шесть месяцев разошлось около 750 тысяч пластинок. После этого триумф следовал за триумфом, и вскоре она стала самой высокооплачиваемой в стране негритянской звездой эстрады.
Начавшийся в конце 1920-х годов экономический кризис, а также сильная конкуренция со стороны радио вызвали финансовый крах индустрии грамзаписи, и для Смит наступили трудные времена. Но Бесси не сдавалась. Одно время казалось, что дела ее стали поправляться, тем более что в 1937 году началось оживление в музыкальном бизнесе. 26 сентября во время гастрольной поездки по штату Миссисипи Бесси Смит погибла в автомобильной катастрофе. Говорили, что трагический исход был вызван тем, что ее отказались принять в больницу для белых. А пока Бесси довезли до негритянского госпиталя, она истекла кровью. Но Крис Албертсон, автор прекрасной биографии Б. Смит, утверждает, что эта история выдумана. По его словам, Бесси немедленно доставили в больницу для негров, но состояние пострадавшей оказалось настолько тяжелым, что спасти ее оказалось просто невозможно.