Тем не менее Лил продолжала изучение классики. В 1914 году она поступает в музыкальную школу при университете «Фиск» в городе Нэшвилле, который тогда, как и сейчас, был «черным» университетом, где музыкальному образованию уделялось особое внимание. В 1915-1916 году, в течение целого учебного года, Лил занималась по классу фортепиано и, кроме того, прослушала полный курс лекций по программе старших классов подготовительной школы, собираясь, по-видимому, поступать в колледж. Вместо этого она вскоре бросила школу и летом то ли 1916, то ли 1917 года переехала в Чикаго, где тогда жила ее мать. Там Лил удалось получить работу пианиста-демонстратора в музыкальном магазине на Стейт-стрит, 3409, принадлежавшем миссис Дженни Джонс, которая, судя по всему, была женой известного негритянского антрепренера Микни Джонса.
В те годы наибольший доход приносила торговля не пластинками, а нотами. Во многих нотных магазинах был свой пианист, который, чтобы облегчить покупателям выбор, проигрывал для них ноты песен. Вначале Лил платили всего лишь три доллара в неделю, но, поскольку она проявила себя как хороший, энергичный работник, очень скоро ее зарплата повысилась до восьми долларов.
Разумеется, магазин Джонсов был местом постоянных сборищ негритянских музыкантов и антрепренеров. То и дело туда заходили исполнители, чтобы порепетировать или поимпровизировать. Прислушиваясь к их разговорам, к их музыке, Лил знакомилась с новым течением в музыке — джазом. В 1918 году Дженни Джонс как-то отправила ее в китайский ресторан, расположенный на Западной стороне, чтобы послушать игру выступавшего там ансамбля. Помимо руководителя — Лоренса Дюэ, в его состав входили тромбонист Рой Палмер, ударник Табби Холл, скрипач Джимми Палао, контрабасист Эд Гарленд и корнетист «Шугар» Джонни Смит, «тощий, долговязый человек, с маленькими, глубокими шрамами от оспы на худощавом лице» . В то время Смит был тяжело болен: он умирал от туберкулеза. К своему изумлению, Лил обнаружила, что весь оркестр играет без нот. Больше того, музыканты не имели ни малейшего представления о том, в какой тональности написана исполняемая ими музыка. Поскольку за время работы в магазине Лил приобрела кое-какой опыт импровизации, она сумела приспособиться к их манере игры и получила место в оркестре с оплатой 27,5 доллара в неделю.
Лилиан ужасно боялась сказать своей матери, что теперь она зарабатывает на жизнь исполнением «безнравственной музыки, написанной вульгарными людьми». Поэтому она уверяла ее, что работает в студии танцев, отдавая матери каждую неделю восемь долларов и оставляя себе все остальное. Конечно, в конце концов мать узнала всю правду. Тогда Лил уговорила ее познакомиться с оркестрантами, после чего Демпси дала согласие на то, чтобы дочь продолжала с ними работать. Но при условии: Табби Холл будет по вечерам провожать Лил до самого дома.
Как рассказывает сама Лил, больного «Шугар» Джонни Смита вскоре заменил Фредди Кеппард, а чуть позже ансамбль вообще распался. Лил вернулась в музыкальный магазин. Но наконец приехал Оливер и организовал новый оркестр, пригласив в него, среди прочих, Лил Хардин. Примерно в 1920 году оркестр Оливера выступал не только в кафе «Дримленд», но временами и в ночном кабаре «Пекин», среди посетителей которого был и Эрл Уоллер. Это заведение привлекало многих антрепренеров, белых и негров, а также сутенеров и их дам. Иногда там появлялись звезды эстрады Билл «Боджанглс» Робинсон и «Блоссом» Сили, который, как пишет Лил, дал однажды Алберте Хантер «на чай» триста долларов, чтобы та спела блюзы.
Как вы, наверное, уже поняли, речь идет о том самом оркестре, с которым Оливер позднее уехал в Калифорнию. Когда Лил ушла из оркестра и вернулась в Чикаго, она снова стала работать в «Дримленде». Там через Оливера она и познакомилась с Армстронгом. В те годы он еще носил свою знаменитую челку и, несмотря на то, что сохранял прозвище «Маленький», весил больше девяноста килограммов. Вначале Лил отнеслась к нему с безразличием. «Я тогда преуспевала, — вспоминает она. — Я носила норковое манто и ездила в большом черном автомобиле. А Армстронг был всего лишь начинающим музыкантом из Нового Орлеана. Правда, он обладал великолепными белоснежными зубами и обаятельной улыбкой» . К тому же Хардин только что вышла замуж за честолюбивого певца по имени Джимми Джонсон. Примерно два месяца спустя, когда другая молодая пианистка, Берта Гонсаулин, уехала в Сан-Франциско, Лил вернулась к Оливеру. Возможно, тот просто уволил Берту, чтобы освободить место для Лилиан, но никаких фактов, подтверждающих это предположение, нет. Работая вместе с Армстронгом, Хардин начинает понимать, что он — незаурядный исполнитель. Семейная жизнь Лил не сложилась, и где-то осенью 1922 года начинается ее роман с Луи.