Несмотря на услады своих новых связей, Мадонна говорила друзьям, что по-прежнему любит Пенна и ждет, когда он возвратится и попросит у нее прощения, как это всегда и бывало раньше. в течение трех дней после разрыва она отказывалась говорить с ним по телефону. Когда же он перестал докучать ей своими звонками, звонить ему начала она. Настала его очередь капризничать. 4 декабря адвокат Мадонны Майкл Инглис представил в верховный суд Лос-Анджелеса ее исковое заявление. В нем она просила возвратить ей девичье имя Мадонна Чикконе и ссылалась на соглашение супругов, заключенное еще до свадьбы, о том, что личные доходы каждого в браке объединяться не будут. В это время ей стало пугающе ясно, что на сей раз Пенн не прибежит к ней, моля о прощении. И неудивительно. Судя по самым разным сообщениям, он проводил все вечера со своими новыми приятелями кинозвездами — Тимом Хэттоном, Джаддом Нелсоном и Майклом Дж. Фоксом, каждый вечер уезжая домой с новой женщиной. Некоторые из друзей Пенна, в частности Хаттон и Дэннис Хоппер, пытались уговорить его встретиться с Мадонной. Для заключения перемирия потребовалось вмешательство Джэйми Фоули, которого и Пенн и Мадонна называли своим «лучшим другом». Фоули убедил Мадонну, что они все еще любят друг друга, и упросил дать Пенну еще один шанс. Пенн встретил радостную новость тем, что завалил жену цветами и любовными посланиями. Получив звуковую телеграмму, Мадонна рассмеялась — намеренная сентиментальность жеста одновременно злила и очаровывала. Супруги возобновили телефонное общение и однажды, вырабатывая условия примирения, проговорили битых два часа. Ко времени окончания трансконтинентальных переговоров Пенн согласился сократить потребление спиртного, держать себя в руках и обратиться к психиатру. Со своей стороны, Мадонна обещала меньше заниматься делами и завести ребенка в 1989 году. Четыре дня спустя после подачи иска о разводе Мадонна вылетела в Лос-Анджелес для примирения с мужем. Прибыв в черном парике и темных очках, она остановилась в их излюбленном месте свиданий до свадьбы — тихом отеле «Шангри-Ла» и ожидала Пенна в их любимом номере 607. В течение нескольких последующих дней они не покидали номера, который стоил сто тридцать долларов в день. Двенадцать дней спустя после подачи иска о разводе документы были забраны из суда «сохраняя за собой право» — эта юридическая формула означает, что Мадонна не отказалась ни от одного из своих исковых требований и что иск мог быть заново вчинен в любое время. Зачем она так спешила восстановить своей брак? «Мадонна боялась Рождества, — сказал один из друзей. — Ее мать умерла перед Рождеством, и в эти праздники она всегда была не в себе. Она не хотела, чтобы с Рождеством было связано еще одно ужасное воспоминание. Если бы все это произошло в другое время года, она бы так быстро не пошла на попятный».
Восстановив семейный мир — по крайней мере временно — Мадонна вылетела в Нью-Йорк, чтобы сыграть вместе с Дженнифер Грей и Мэттом Диллоном в телевизионной версии «Ищеек Бродвея» Деймона Ранниона. Одной из причин ее участия в этом спектакле было желание помочь режиссеру Хауэрду Брукнеру. Мадонна испытывала глубокое уважение к его мужеству. Брукнер, у которого был диагностирован СПИД, решил закончить съемки. «Я понимала, что что-то не так, — вспоминает Мадонна, — но давить на него не могла. Он имел право держать такую вещь в секрете». Позднее Брукнер позвонил ей и сказал: «Я должен сообщить тебе кое-что важное», но ему не хватило духу выдавить из себя правду. Мадонна призналась ему, что уже знает. «Мне кажется, это явилось для него облегчением, — говорит она, — порадовало его и то, что мое отношение к нему не изменилось». Cъемки начались в сочельник около Дома рыцарей Колумба в Юнион-Сити, штат Нью-Джерси; Мадонна равным образом избегала и поклонников, и журналистов, отказываясь давать интервью и автографы. Когда мэр Роберт Менендес предложил устроить скромную церемонию и вручить Мадонне ключи от города, она резко отказалась. «Мадонна, — раздраженно заметил представитель мэрии, — не дает мэрам бесплатно рекламировать их деятельность». День за днем толпы подростков часами стояли на холоде, ожидая, что Мадонна отметит их присутствие хотя бы кивком или улыбкой. Но она не снисходила до них. Выяснилось, что во время бурного семейного воссоединения она многое подхватила от Шона.