«Ищейки Бродвея» кочевали из «Коламбии» в «Вестрон» и обратно в «Коламбию», пока, наконец, не вышла на экран в ноябре 1989 года — девять месяцев спустя после смерти Хауэрда Брукнера. Его похоронили в день его тридцатипятилетия. «За долго до того, как я что-то узнала, — вспоминала Мадонна, — Хауэрд спросил меня, видела ли я чью— либо смерть». Она рассказала ему о Мартине Бергойне, «Он хотел знать все кровавые подробности». Когда Брукнер лежал в больнице св. Винсента в Нью-Йорке уже после завершения съемок, Мадонна посетила палату больных СПИДом. «Казалось, Джуди Гарланд, — заметил друг Брукнера Брэд Гуш, — посещает новую страну Оз». Знаменательно, что Мадонна приняла первое предложение на заглавную роль в пьесе на Бродвее сразу после работы над «Ищейками Бродвея». На самом деле она начала работать над ролью скромницы в «Куй железо, пока горячо» Дэвида Меймета еще год назад, как только узнала о пьесе от Майкла Николса. Она попросила режиссера пьесы Грегори Мошера иметь ее в виду — она работала с ним в постановке «Гусь и Том-Том» в 1986 году. Тем не менее, роль получила актриса Элизабет Перкинс, которая начала свою карьеру в чикагской «Степпенвульф компании». Только после того как та неожиданно вышла из игры в январе, Мадонна позвонила Мошеру и попросила у него экземпляр пьесы для чтения.
"Я знала, что прыгаю в огонь, — скажет она позднее корреспонденту «Нью-Йорк Таймс Я знала, чего только люди не будут говорить о том, почему я взялась за эту роль — о! а я взялась за нее просто потому, что я такая, какая есть, и страстно хочу, чтобы люди поверили в серьезность моих актерских намерений. К тому же я люблю, как пишет Меймет… Когда я прочитала сценарий, мне захотелось сыграть эту роль. Вот и все».
Мошер и Меймет приняли решение после первой же пробы. «Она гипнотизировала нас, — восклицал Мошер, который понимал, что одно имя Мадонны на афише удвоит поступления в билетные кассы. — Она была великолепна! Ничего похожего на то, что она демонстрировала в кино. Мы наняли не рок-звезду, а актрису. Она заслужила это. Мы знаменитости для пьесы не искали». За шесть недель изнурительных репетиций Мадонна ни разу не подвела. Изумленный Мошер говорил: «Она кремень». В пьесе «Куй железо, пока горячо» — названия никто никогда так и не объяснил — Мадонна играла противоположный себе характер, невзрачную секретаршу-очкарика, которая нанимается на работу к двум голливудским «акулам», их играли ветераны сцены Джо Мантерья и Рон Силвер. Пока эта наивная размазня пытается убедить грубиянов — продюсеров, что из серьезной книги, которую она читает, может получиться хороший фильм, Силвер заключает пари с Мантерьей на пятьсот долларов, что тот не сумеет соблазнить ее. Переспав с Мантерьей, она выказывает неожиданную смекалку и заключает с ним сделку, но он ее без труда обманывает. «Карин, — говорит Мадонна о своей героине, — честная, искренняя, наивная и хочет власти, как все». Только в самый разгар репетиций Мадонну осенило, что ее героиня далеко не идеал. «Это был головоломный сценарий, — сказала она журналисту Кейвину Сессамсу. — Я и не подозревала, что… все остальные члены труппы видели во мне мегеру, темное, злое начало». Характер героини воздействовал на Мадонну и чисто эмоционально. Она чувствовала себя «опустошенной — и это сказывалось на всем, что я делала, поскольку мне было грустно». Каждый вечер во время репетиций, а затем и спектаклей, она готовилась к душераздирающей финальной сцене, выключив в уборной свет и сосредоточившись в темноте на трагедиях своей жизни. Изменения, вносимые в последнюю минуту в сценарий, не облегчали ей жизнь. «Каждый вечер о меня словно ноги вытирали». Меймет, вспоминала она много лет спустя для «Вэнити Фер», «к сотрудничеству не стремился. Он просто фашист». Но Мадонна подчинялась решениям драматурга. В конце концов, в этой области она чувствовала себя не очень уверенно. А Меймет, несмотря на все свои «фашистские» наклонности, получил в 1984 году Пулитцеровскую премию за свою предыдущую пьесу для Бродвея «Гленгарри Глен Росс».