Это почувствовал Голливуд — и дрогнул. Студия «Голдвин» предложила ей главную роль в новой версии фильма «Огненный шар», снятого еще в 1941 году. Тогда роль стриптизерки сыграла Барбара Стенвик. Режиссер Херб Росс, который за три года до этого отверг кандидатуру Мадонны на роль Лори Сингер в нашумевшем фильме «Закусив удила», теперь настойчиво приглашал ее сняться в своем новом фильме. Кинокомпания «Тачстоун Пикчерс» также охотилась за Мадонной и чуть не подписала с нею контракт на съемки в фильме «Безжалостные люди». Мадонна подумывала сняться в фильме Рея Стака о жизни Либби Холман, сентиментальной певицы 1930-х годов, судимой и оправданной по обвинению в убийстве мужа, а потом много лет боровшейся с привычкой к спиртному. «Очень волнующая роль, — застенчиво говорила Мадонна. — В Голливуде, похоже для меня все складывается хорошо, но мне бы хотелось снимать собственные фильмы». На самом же деле она уже работала с супружеским дуэтом Эшфорд и Симпсон над проектом мюзикла «Третий калач» стоимостью в 15 миллионов долларов для «Уорнер Бразерс». Весь июнь Мадонна делила свое время между Бобби Мартинесом в Нью-Йорке и Пенном, который вот уже два месяца работал в Теннеси со своим братом Крисом Пенном и Кристофером Уолкеном над фильмом «Лицом к лицу». На выходные она инкогнито прилетала в Нэшвилл и прямо из аэропорта направлялась в номер Пенна в отеле «Максвелл Хаус». Как раз во время одного из таких свиданий Мадонна навела Пенна на мысль о женитьбе. Воскресным утром 17 июня голая Мадонна прыгала на гостиничной койке как на батуте, что, вероятно, входило в комплекс ее утренней гимнастики, как вдруг, вспоминает она, «я увидела то самое выражение в его глазах. Он делал мне предложение, хотя и молчал. У меня было такое чувство, словно я знаю, о чем он думает, и читаю его мысли». Она перестала прыгать и сказала Пенну: «О чем ты сейчас думаешь, так я согласна». Пенн понял намек и сделал ей предложение. Мадонна, как обещала, ответила «да». После этого они оделись и понеслись через дорогу в магазин-закусочную «7-11», открытую круглосуточно, где купили себе на завтрак леденцов, чем и отпраздновали помолвку. Позже они постоянно спорили о том, кто же все-таки первым сделал предложение. Мадонна улетела назад в Лос-Анджелес, где у нее была пяти-комнатная квартира в доме на Голливудском холме, под знаменитым названием-вывеской «Голливуд»; за квартиру она платила 1.350 долларов в месяц. С тех пор, как Мадонна переехала в Нью-Йорк, у нее не было машины, теперь, имея в кармане калифорнийские права, она доставила себе удовольствие, купив за 44 тысячи долларов двухместный спортивный «Мерседес» темно-синего цвета. Пластиночный магнат Дэвид Геффен узнал от нее о помолвке с Шоном Пенном на одном из приемов, какие устраивал в своем особняке на побережье. «Мадонна» — остроумно заметил бисексуальный Геффен. -А я-то ради тебя собирался заделаться гетеросексуалом".