За неделю новость о помолвке просочилась в прессу. Агент Мадонны по связям с прессой Лиз Розенберг, которую Мадонна усадила в кресло вице-президента «Уорнер Рекордз», подтвердила, что самая невероятная пара со времен Элизабет Тейлор и Ричарда Бертона намерена сочетаться браком в следующем месяце. Эта новость застала врасплох даже самых близких друзей Мадонны. Мартин Бергойн услышал об этом по радио и сразу же позвонил Эрике Белл. «Когда Мартин сказал мне, я просто потеряла дар речи и только и смогла выдавить — „что?!“-вспоминает Белл. — Она ни одной живой душе на сказала о своем намерении выйти за Пенна. Даже его родители ничего не знали, пока не посмотрели новости по телевизору». Экс — любовники Мадонны также были ошарашены. Марк Кейминс рассказывает: «Когда мы с „Мармеладом“ узнали, что Мадонна выходит за Пенна, мы просто расхохотались. То есть, именно этого и следовало от нее ожидать — что она едет в Голливуд и выходит там за какого-нибудь сукина сына. Но самое смешное было то, что Пенн — самый настоящий псих и мы это знали». Пресса только и делала, что бубнила о их очевидной несовместимости. Чтобы выжить на этом свете, Мадонне больше шумихи и рекламы требовался разве что кислород, тогда как Пенн избегал представителей прессы. Однако он весело пригрозил журналистке, что обдаст ее струей мочи из водяного пистолета. Однако старинные друзья Мадонны искренне за нее волновались. Пенн, не скрывавший своей непримиримой ненависти к гомосексуалистам, нажил себе смертельных врагов в лице почти всех нью-йоркских знакомых Мадонны, как «голубых», так и нормальных. Джонно Дайнелл вспоминает: «Он мог запросто подойти к Мартину и ляпнуть: „Привет, гомик“. Или она с кем-нибудь разговаривает, а он ей орет: „Это еще, что за педрило?“ К ней было лучше не подходить, если он рядом. Он просто подонок, самый но, скажу вам, меня просто выворачивало, когда он обзывал ее друзей гомиками и педиками. Его ненавидели все». Белл считает, что истинная причина этой ненависти к гомосексуалистам кроется в зависти. «Шон ревновал Мадонну к ее „голубым“ друзьям, особенно к Мартину. Отношения между ними были чем-то совершенно особенным и в некотором смысле гораздо более глубокими, чем она могла бы иметь с любым гетеросексуальным мужчиной». Спустя несколько лет Мадонна сама признавалась, что ее отношения с гомосексуалистами были «самыми дружескими». «К ним относятся как к выродкам, и это вызывает во мне сочувствие. А с другой стороны, я считаю, что большинство гомосексуалов, благодаря женскому в их натуре, способны чувствовать мир несравненно более остро, чем дано гетеросексуалом. На мой взгляд, они полноценные люди, и большинство гетеросексуалов, которых я знаю, уступают им в этом».