Теперь Мадонна решила во что бы то ни стало показать лицом свой комедийный талант в какой-нибудь эксцентричной комедии а-ля Кэрол Ломбард, где много действия. За несколько месяцев до этого она основала собственную компанию, которая расположилась в одноэтажном доме на территории «Юниверсал» в Бербенке. Кто был там главным, понятно и так. Среди пурпурно-розовых пятнистых драпировок Мадонна и ее консультант Кэрол Лис пролистывали сценарий за сценарием в поисках эксцентричной комедии, способной быстро и наверняка превратить ее в Ломбард или Холлидэй своего поколения. На деле же сценарий, который она так долго ждала, буквально свалился ей на голову во время их свадьбы — она получила его от старого приятеля Шона Джейми Фоули; написал его Эндрю Смит, а разработала продюсер Розилин Хеллер со студии «Губер-Питерс Энтертеймент Компани». В «Тюряге» рассказывается о том как незадачливый адвокат (его играет Гриффин Данн) встречает у дверей тюрьмы убийцу Никки Финн (Мадонна), отпущенную под честное слово, и отправляет ее автобусом в Филадельфию. Она же, в свою очередь, полна решимости выследить мерзавца, который возвел на нее поклеп. Дальше, естественно, следуют сутки безостановочного насилия, включая погони, гангстеров, светскую свадьбу и появление 160 футового кугуара по кличке Мюррей. «Перекличка» с картиной 1938 года «Воспитывая Бэби», где Кэри Грант и Кэтрин Хепберн гоняются за леопардом, входила в замысел авторов фильма. Мадонна рвалась сниматься в картине, продюсеры же поначалу сомневались, стоит ли браться за фильм. Фоули, чьей последней работой была унылая драма «Лицом к лицу» с участием Пенна, никогда не имел дела с комедиями. Мадонна между тем превращалась в одну из самых широко рекламируемых суперкинозвезд последнего времени. Чтобы переубедить продюсеров и доказать, что они справятся с задачей, Фоули и Мадонна лично встречались с руководством компании «Уорнер». На этих встречах Мадонна неизменно появлялась в деловом темно-синем костюме. По настоянию звезды к работе над фильмом были привлечены новые сценаристы, которым предстояло заострить фабулу и четче обрисовать чувство, возникающие между скованным героем Данна и его свободолюбивой подопечной. Первоначально Фоули думал взять на главную мужскую роль своего друга Пенна, но после провала «Шанхайского сюрприза» Мадонна отнюдь не рвалась повторно сниматься со своим мужем. Все еще нежась в лучах славы после успеха комедии сюрпризов «После работы», где ему довелось играть в паре со старинной приятельницей Мадонны Розанной Аркетт, Данн не испытывал ни тени подобных сомнений: он уже доказал свою пригодность на амплуа прямодушных героев-неудачников. И он желал играть вместе с Мадонной с той самой минуты, как увидел ее на сцене Центра Линкольна в спектакле «Гусь и Том-Том». «Казалось, она была вся погружена в себя, — вспоминал он впечатление от ее игры в спектакле по пьесе Дэвида Рэйба, который шел всего несколько раз. — Когда она появилась на сцене с не зажженной сигаретой в пальцах, ты думал лишь о том, кто же поднесет ей огня. Играла она потрясающе. Я понял — это настоящая актриса».