Свое отношение он выказал в «Елене». Когда диск-жокей поставил пластинку «Папа, не поучай», на танцевальную площадку выскочил Пенн и начал вертеться и дергаться, изображая Мадонну в отнюдь не лестном для нее виде. «А Мадонна-то здесь?» — спросил кто-то. «Мадонна? — проревел в ответ Пенн, опрокинув на себя очередную банку пива. — Какая такая Мадонна? Не знаю никакой Мадонны!» Крис Пенн, как рассказывают, тогда же объяснил брату, что тому придется теперь либо разводиться, либо аннулировать брачный контракт. «Ну уж нет, — ответил Пенн, продолжавший шататься по Лос-Анджелесу с заткнутым за ремень пистолетом 22 калибра. Скорее я ее саму аннулирую!» Это заявление, если учесть природную склонность Пенна к насилию, прозвучало зловеще. Воссоединившись с Шоном на вилле в Малибу, Мадонна обнаружила, что упакованное до этого и спрятанное оружие теперь валяется по всему дому — в шкафах, в ящиках письменных столов и в ночной тумбочке у их огромной постели под пологом. Пока она занималась гимнастикой в специально для этого оборудованном помещении, Пенн часами просиживал на подоконнике у себя в кабинете, прихлебывая пиво и постреливая наугад в бассейн на заднем дворике. Возможно, в одном из побочных результатов брака с ведущей мировой секс-звездой было то, что Пенн собрал приличную коллекцию порно-клипов, а порнографические журналы валялись у него по всему дому. Мадонну же непристойные снимки оскорбляли, к тому же она все еще не до конца оправилась от удара после публикации ее фотографий в «Пентхаусе» и «Плейбое», она распорядилась выкинуть вон все журналы.
Эксцентричные выходки мужа Мадонна воспринимала как один долгий крик о помощи. Она была полна решимости спасти их брак и пойти Пенну навстречу, но сперва должна была сдержать обещание и принять участие в благотворительной акции по борьбе со СПИДом. 10 ноября вместе с Дебби Харри, Памолой Пикассо и Питером Алленом она неожиданно появилась в роли знаменитой манекенщицы на демонстрации мод, сбор от которой предназначался для одной нью-йоркской больницы для умирающих. На аукцион поступили семьдесят три джинсовые куртки, каждая расписана узором работы таких знаменитостей, как Энди Уорхол или Роберт Раушенберг; Мадонна прошлась по демонстрационному помосту в нескольких из этих курток, включая расписанную ее другом Мартином Бергойном, умирающим от СПИДа. По возвращении в Лос-Анджелес уже она поднесла мужу дары мира — большую коробку модельной мужской обуви, стоящей целого состояния. На этот раз их примирение не продержалось и одного дня; Мадонна перебралась в отель в Сан-Фернандо Вэлли, где сняла номер под именем Дэззи Миллер. Пенн, предавшись еще более сильным возлияниям, чем обычно, часами сидел в одиночестве на вилле в Малибу. Он просматривал их частные видеокассеты, на которых, по слухам, были запечатлены минуты их интимной близости, и фотографии их самих en flagrante, отснятые на поляроиде и хранившиеся у него в сейфе. Учитывая бурный характер их супружеской жизни, для Пенна не должно было стать таким уж ударом сообщение Си-эн-эн о том, что Мадонна дала своим адвокатам указание подготовить все нужное для развода. Но для него это было ударом. Си-эн-эн это свое сообщение в дальнейшем опровергло как неподтвержденное, но Пенну хватило и того, что оно было передано. Просмотрев сообщение по телевидению, он разразился рыданиями. «Я люблю ее, — закричал он, обращаясь к экрану, — разве она не понимает, что я ее люблю?» Его родители, опасаясь, как бы сын с горя не натворил глупостей, попросили Криса отменить все дела и побыть с братом. Пенн, впадавший то в тоску, то в истерику, беспрерывно твердил о своей вечной любви к Мадонне. Так продолжалось до самого утра. Крис говорил друзьям, что никогда не видел брата таким удрученным.