Вскоре после рассказа Белл о своем странном сне Мадонна была на представлении Бернхард «Без тебя я ничто», на котором Бернхард рассказала свою любимую фантазию о том, что она и Мадонна выживают в третьей мировой войне, а «Шон нет.» «Мадонну потряс рассказ Сандры, — сказала Белл. — Ей снился тот же самый сюжет, и она поняла его как предзнаменование об особом предназначении Сандры». После спектакля Мадонна отправилась за кулисы и представилась. Две женщины сразу понравились друг другу. «Неудивительно, что они стали друзьями, — замечает бывшая помощница Мадонны Мелинда Купер. — Сандра такая же дикая, как и Мадонна, а кое в чем и еще похлещи. Эти две сумасшедшие объединились, чтобы дразнить людей и веселиться». Мадонна впервые встретила женщину более вульгарную и первобытную по вкусам, чем она сама. Она смеялась над грубыми шутками Бернхард — многие из которых были ниже всякой критики — и хотя бы на время сбрасывала с себя бремя сверхпопулярной звезды. Пока Пенн по-прежнему был на съемках в джунглях Таиланда, две женщины, «застрявшие» на лето в Нью-Йорке, стали, как вспоминает Мадонна, «вместе шляться и на пару всех отшивать направо и налево. Сандра была как раз то, что надо». Бернхард, объясняла их отношения следующим образом: «Мадонне по душе мой тип безумия». К середине июня Мадонна, Бернхард и главная героиня «Грязных танцев» Дженифер Грей (дочь лауреата премии «Оскар» за «Кабаре» Джоэля Грея) почти ежедневно стали посещать самые модные злачные места города. Прозванные Ужасным Трио, часто одетые вызывающе (короткий низ и длинный верх или прозрачные пижамы), они пугали посетителей ресторанов громкими конкурсами рыгания. Если Шон Пенн — член Банды Ублюдков, заявила Бернхард, то они тоже должны придумать подобающее название для своей группы. Они назвали себя Букетом Хваталок. Необычная дружба между Мадонной и откровенно бисексуальной Бернхард вскоре переросла в нечто иное. В таких местах, как «Одеон», «Эм-кей», «Канал-бар» и «Уорлд», эта пара прилюдно обнималась и целовалась. Они стали посещать лесбиянские бары, например, «Кабби Хоул» в нижнем Манхеттене, и, по более позднему признанию Мадонны, «флиртовали друг с другом».
У Мадонны уже был опыт сексуального общения с женщинами, но она не могла не обращать внимания на то, как сведения о подобных связях могут сказаться на ее карьере и — что не менее важно — на ее отношения с мужем и отцом, очень ревнивым католиком. Эта проблема разрешилась, когда Бернхард попросила Мадонну приехать с ней в одну из студий Эн-би-си на запись передачи «Поздний вечер с Дэвидом Леттерманом».
—Давайте поговорим о вас и вашей новой подруге Мадонне, — предложил Леттерман. — Во всех этих слухах есть хоть частичка правды?
— Есть, совсем малюсенькая, — ответила Бернхард.
Чем вы занимаетесь, когда проводите вечера вместе? — спросил Леттерман.
Мы устраиваем вечеринки, дурачимся… Пьем текилу, говорим о прошлом, узнаем друг о друге все больше и больше. Чем, по-вашему, можно заниматься с подругой? И чем вы сами занимаетесь, когда встречаетесь с вашей подругой?
Здесь появилась Мадонна, одетая в том Бернхард (белая майка, короткие джинсы, белые носки и черные туфли).
— Давайте поговорим обо мне и Сандре, — безапелляционно предложила она. Леттерман спросил Мадонну о том, как они проводят время вместе и может ли он побыть с ними несколько вечеров.
— Только, если вы смените пол, — парировала Мадонна.
Иногда мы встречаемся с Дженифер Грей, — добавила Бернхард, — а порой только вдвоем. Обычно мы ходим в «Канал-бар» или «Эм-кей».
— А оттуда в "Кабби…— вставила Мадонна.
…Хоул", — закончила Бернхард.
Хватит ходить вокруг да около, надо говорить на чистоту, — сказала Мадонна. — Ей наплевать на меня… Она любит Шона. Она пользуется мной, чтобы добраться до Шона. Не желая, чтобы кто-то брал над ней верх, Бернхард хвастливо заявила, что спала и с Мадонной, и с Шоном. Воспоследовавший скандал обрадовал Мадонну. «Мы с Сандрой дурачились, — позднее утверждала она, — но когда я поняла, какова истинная реакция людей, я просто так оставить это не могла. Поэтому мы с Сандрой решили подразнить всех». Пенн, вернувшись в августе домой после завершения съемок «Жертв войны», не нашел ничего смешного в последних похождениях своей жены. Он не только не любил Бернхард (она отвечала ему тем же), но и пришел в ужас от публичного обсуждения вопроса, бисексуальна Мадонна или нет. Хуже того, он, принимая во внимание ее длительные связи с этой странной компанией, теперь решал, не лесбиянка ли она. Она отмахнулась от этого предположения, уверив его, что все это чистое позерство и что они с Бернхард всего лишь подруги.