Мадонна времени зря не теряла. Через неделю после развода она выложила два миллиона девятьсот пятьдесят тысяч долларов за десятикомнатный особняк, расположенный высоко на Голливуд-Хиллз, и подписала крупнейший по тем временам рекламный контракт. Кристофер Чикконе, брат и доверенное лицо Мадонны, осмотрел от ее имени более двадцати особняков, прежде чем пригласил ее полюбоваться гнездышком на вершине холма с прохладными мраморными полами, сверкающим зеркалом бассейна и роскошными видами раскинувшегося внизу Лос-Анджелеса. Имея «карт-бланш» («У него самый лучший вкус из всех, кого я знаю», — говорила Мадонна), Кристофер всего за две недели переоборудовал поместье на свой лад. Внeшне современная усадьба была совершенно белой и прямоугольной. По контрасту устроенный интерьер являлся обманчиво эклектичным сочетанием классического и современного. Огромный рояль, перенабитые витые стулья с обивкой из золотой парчи, католические канделябры и банкетки восемнадцатого века, крытые оригинальной гобеленовой тканью ручной вышивки, придавали гостиной нечто сугубо итальянское. В громадной, увешанной зеркалами ванной — будуаре — спортзале сделанная на античный манер кушетка с подушками контрастировала с отливавшими матовым светом спортивными снарядами. Над унитазом — рисунок Дэвида Салля: обнаженная натурщица на корточках. Кроме модной мебели, усадьба была прежде всего и главным образом вместилищем того, что ныне считается одной из крупнейших коллекций современного искусства в стране. Начиная с 1989 года, престижный журнал «Арт энд антикс» включает Мадонну в список «Ста крупнейших коллекционеров» Америки. Однажды Мадонна заметила, что начала коллекционировать, «как только появились лишние деньги». Свое первое приобретение — абстрактную картину Роберта Смитсона — она называла «моим ангелом хранителем». Картина висела над ее кроватью.
К 1989 году она уже имела собственного агента по искусству. «Она никогда не говорила „Эй, вот деньги, купите мне какую-нибудь коллекцию“, — утверждает он. — Она покупает только то, что любит и без чего ей трудно обойтись». Она любила и приобрела работы Тамары де Лемпика, Пикассо, Леже (абстрактные полотна которого висели над камином в ее спальне), своего друга Кита Херинга (посвященный ей коллаж висел в ее кухне рядом с громадным деревянным стеллажом, заполненным журналами, на обложке которых красовалась хозяйка дома), мексиканца Диего Риверы и его жены, неистовой Фриды Кало. Посетители дома при взгляде вверх видели мужские гениталии — пугающую версию Ланглуа обнаженных Гермеса, Купидона и Дианы, заказанную французским королем для Версальского дворца, а теперь украшавшую потолок гостиной Мадонны. Хотя изображения обнаженных тел в разных интересных позах составляли немалую часть коллекции Мадонны, самое неординарное висело сразу за входной дверью-оно служило тестом на совместимость посетителя с хозяйкой дома. Кровавое «Мое рождение» Кало изображало голову художницы, возникающую из промежности между широко расставленными ногами матери. «Если кому-то не нравиться эта картина, — говорила Мадонна, — значит, он не может быть моим другом». Чтобы получить деньги для новых приобретений, Мадонна подписала свой первый контракт на рекламу американского продукта. «Пепси-Кола» обязалась выплатить ей пять миллионов долларов, а также стала первым в истории рекламного дела спонсором видеоклипа новой песни — «Молитва» («Like a prayre»), заглавной вещи будущего альбома. Кроме того, «Пепси» согласилась выступить спонсором ближайших гастролей Мадонны. Решение Мадонны присоединиться к Майклу Джексону, Тине Тернер, Дэвиду Боуи, Глории Эстефан и другим рок-звездам в рекламной войне между «колами» основывалось на серьезном деловом расчете. «Я люблю сплав искусства и коммерции», — объяснила она корреспонденту «Роллинг Стоун». — что касается меня, то видеоклип я тоже считаю рекламой. Манера «Пепси» — новый и прекрасный способ представления пластинки. Фирмы звукозаписи просто не в состоянии финансировать такой тип рекламы". Она также узнала, что ее музыка будет сопровождать рекламу, а сам продукт не будет «выпячен». Она отказалась пить продукт в кадре и согласилась подержать банку в руках всего два раза, причем лишь пару секунд.