Прежде чем зрители успели прийти в себя после выступления Мадонны в программе «Арсенио», она уже продолжала гастрольную поездку. Поскольку суровое расписание требовало огромной выносливости, на гастролях Мадонну сопровождал тренер Роб Парр, который вставал в шесть утра и выбирал маршрут для ежедневной пробежки Мадонны — обычно семь миль по пересеченной местности, неподалеку от отеля, но вне досягаемости поклонников, и еще тридцать пролетов гостиничной лестницы. Режим приносил свои плоды. Мадонна, рост которой составлял пять футов и четыре дюйма, сохраняла свои размеры 32-23-33. Размер бюстгальтера также не изменялся. Постоянное напряжение гастролей, тем не менее, сказывалось, и ко времени приезда в Детройт для встречи с отцом и мачехой Мадонна была выжата и физически, и эмоционально. «Это мой родной город, — говорила она Всевышнему на молитве перед выступлением, — поэтому я нервничаю больше обычного, хотя, казалось бы, совсем не важно, что они обо мне подумают. Так что я прошу тебя дать мне чуточку дополнительных сил, чтобы я могла показать им, что кое-чего добилась в этой жизни. Аминь». Мадонна, однако, ничем не выдала обуревавшие ее дурные предчувствия, когда пригласила отца на сцену и заставила толпу скандировать «С днем рождения». Поклонившись отцу, она заявила: «Я благословлю землю, по которой он ходит». Но во время представления в самые рискованные минуты она чувствовала себя «неловко». Она обещала отцу, что не будет раздеваться в этот вечер, но в сцене маструбации («Словно дева») ей было не по себе, и она постаралась проскочить ее побыстрее. И все же, даже жалуясь за кулисами своему помощнику на эти неприятности, она сняла бюстгальтер и принялась весело трясти голыми грудями перед вездесущими камерами Кешишьяна — а соседней комнате ее отец и мачеха в это время пили коктейль.
Трения между Тони Чикконе и его знаменитой дочерью никогда полностью не исчезали, но в этот вечер их объединяло беспокойство за брата Мадонны Мартина. Накануне Марти освободили после трехнедельного пребывания в реабилитационном центре для алкоголиков. Предполагалось, что он придет на концерт сестры, а потом поедет к ней в гостиницу. Вместо этого он, как сообщили, надрался и на представление не явился. В тот вечер после представления Мадонна аи Кристофер Чикконе ждали брата в ее номере. «Мой брат сумасшедший», — сказала она телохранителям и предупредила, что он может привести с собой толпу буйных дружков. В этом случае к ней наверх следовало допустить только самого Мартина. Мартин в конце концов прибыл, но Мадонна уже легла спать. Он постучал в дверь, но Меркантильная Девица не материализовалась. Он ушел подавленный. (Какое-то время Мартин работал диск-жокеем в Детройте, позднее безуспешно пытался продать себя в качестве рэп-певца «М.К. Чикконе») Семью Чикконе одолевала масса проблем. Паула, не сумевшая сделать собственную карьеру в шоу-бизнесе, как говорили, жутко завидовала успеху сестры. Сводный брат Марио, который был на девять лет моложе Мадонны, пытался избавиться от давней привычки к наркотикам и уладить свои отношения с правосудием — среди многочисленных обвинений против него фигурировали два оскорбления к угрозе действием. К чести Мадонны, она пыталась помочь брату, предлагая оплатить его адвокатов и лечение. Кроме очевидного давления ее славы на всех членов семьи, у Мадонны были и другие причины чувствовать, по крайней мере, частичную ответственность за беды Марио. Шон Пенн стал для него идолом, и иногда казалось, что он подражает агрессивности Пенна.