К тому времени, когда Мадонна добралась до Бостона, вирусная инфекция, не дававшая ей покоя еще в Чикаго, вынудила ее отменить три последних представления в соседнем Вустере — это был третий случай за всю карьеру, что она отменила концерт. Чтобы развеяться, Мадонна с братом Кристофером и двуммя телохранителями отправилась по магазинам. В парфюмерном магазине «Эссенс» на Ньюберри — стрит она выбрала для себя «любовную смазку» за 112 долларов 50 центов и вынула кошелек, чтобы расплатиться наличными. Она наскребла ровно 112 долларов мелкими купюрами, а мелочи у нее совсем не оказалось. Мадонна, однако, продолжала ковыряться в кошельке и извлекла оттуда упаковку японских презервативов. «Это возьмете?» — спросила она у владельца магазина. Он взял, а затем выставил на витрине с ее автографом. В разгар гастролей у Мадонны было предостаточно забот кроме родной семьи. Ей больше и больше приходилось опекать своих танцоров и остальную гастрольную труппу — ее сюрреалистическую гастрольную «семью»… «Я выбрала людей чем-то эмоционально искалеченных, — признавалась она, — и нуждавшихся в моей опеке. Они невинны, а не пресыщены. Я хотела показать им жизнь во всей красе, чтоб до смерти запомнилось». С этой целью она водила их по самым шикарным магазинам и осыпала щедрыми подарками. Между ее единственным гетеросексуальным танцором Оливером Крамзом, которому был двадцать один год, и «голубыми» танцорами, составлявшими остальную часть кордебалета, возникли серьезные трения. Она пыталась их смягчить, но этого было мало. Он чувствовал себя одиноко, а порой затравленно. «Было страшно, — сказал он, — по — настоящему страшно. Потому что они хотели меня поиметь. Они говорили, что все равно достанут меня на этих гастролях. Так прямо и говорили». Мадонна старалась заботиться о нем больше, чем о других. «Я вступила с ним в Эдипову связь, мать и сын, — призналась она. — Мы этого до конца не понимали… Он привязался ко мне». Кто-то рассказал об этой «привязанности» представителям бульварной прессы, которая тут же растрезвонила, что Крамз сменил Битти в ее постели.