Как говорил о том времени начала 80-х один из биографов звезды, «Мадонна совершала секс-тур по Манхеттену», при этом она, как некогда в Париже, водила знакомство с мужчинами «дна». На 1983 год в списке любовников Мадонны было множество уличных мазил, с упоением пачкающих вагоны подземки, пролеты мостов и стены унылых городских зданий красками из пульвелизаторов. Впрочем, среди балбесов и бездарей, входивших в разномастную толпу свободных художников, встречались и истинные таланты; в списке близких знакомых Мадонны числились несколько многообещающих художников-модернистов, которые через несколько лет смогут добиться славы и финансового успеха. А их уличная мазня получит признание и войдет в историю современного искусства как street-art, граффити, креативное искусство. Но большинство из уличных художников кончили свои дни трагически. Одним из таких несчастных был Хэринг; возможно, их дружба с певицей держалась на ее привязанности к людям определенной ориентации, жизнь и повадки которых раскрывались в ночных клубах ее ранней юности… Будучи еще совсем молодым мужчиной, он скончался от СПИДа в 1990 году. Если забежать вперед, то можно упомянуть, что и ее бывший учитель танцев и наставник по разгульной жизни Кристофер Флинн, в конце 80-х тоже был болен СПИДом; он переехал в Лос-Анджелес, чтобы быть поближе к «моей девочке», как он называл Мадонну.
Наверняка бунтари с аэрозольной краской казались Мадонне воплощением смелости и свободы, потому что она охотно выбирала себе любовников из их числа. Они же охотно исполняли роли массовки в ее видеоклипах. Среди ее «любовей» – темнокожий художник Ленни МакГэрр, подписывающийся псевдонимом «Футура 2000». Отточив свое мастерство на улицах города, он наконец стал получать чеки не ниже 10.000 долларов.
Как только ее страсть к латиносу угасла, она бросилась в объятия к другому черному «графику» – юному Майклу Стюарту, которому тогда не было и двадцати лет. Тогда же, как утверждают, Мадонна обнаружила, что ее тянет на все более юных. Одним из малолетних любовников Мадонны среди «графиков» был шестнадцатилетний Бобби Мартинес.
Среди ее привязанностей той поры – Жан-Мишель Баскья. Парень в семнадцать лет ушел из дома, бродяжничал, занимался проституцией на улицах, пристрастился к наркотикам. Через пять лет после их короткого романа Баскья был найден на полу своей спальни, он скончался от чрезмерной дозы героина.
Весной 1983 года Мадонна крутила шашни с Джоном «Мармеладом» Бенитесом – музыкантом и диск-жокеем из латиноамериканских трущоб Нью-Йорка, с которым она позже была официально помолвлена. Между прочим, темнокожая танцовщица и ее близкая подруга Эрика Белл признавалась об этой паре:
– За то время, пока они были вместе, Мадонна сделала несколько абортов – я по крайней мере, знаю о трех. Она не делала из этого секрета, не пыталась скрыть и рассказывала всем друзьям.
Один из любовных партнеров певицы Марк Кейминс утверждал:
– У Мадонны всегда было не меньше трех парней в одно время. Каждому было положено выполнять в ее жизни какую-то конкретную задачу. Одно время это были я, «Мармелад» и Кен Комптон. Состав действующих лиц менялся чуть ли еженедельно. Само собой и ревность имела место. Нам это не нравилось, но мы знали, что она делает.