Это было рискованное решение. Фильм «В отчаянных поисках Сьюзен» получился удачным, потому что Мадонна хорошо знала тот мир, в котором разыгрывается сюжет. К тому же режиссер Зейделман прекрасно знала, как работать с неопытными актерами. То время, в котором происходит действие «Шанхайского сюрприза», было Мадонне совершенно не знакомо. Играть в таком фильме было бы сложно даже профессионалу. Неудивительно, что роль получилась неровной и неестественной. То вдруг ей что-то удается, а потом она начинает считать деньги, как проститутка, или соблазняет Пенна с подозрительной для добродетельной миссионерки легкостью. Мадонна впоследствии жаловалась, что режиссер картины Джим Годдард «не знал, что делает… он не умел снимать полнометражное кино и замахнулся на нечто для себя непосильное». У Годдарда был большой опыт работы на телевидении, но в качестве кинорежиссера он выступил впервые. Сьюзен Зейделман когда-то заметила, что Мадонне нравится, когда ею руководят, и возможно, стиль Годдарда просто пришелся певице не по вкусу.
Обстоятельства съемок также были не слишком благоприятными: они проходили в криминогенном районе Гонконга, и за возможность снимать местные рэкетиры ежедневно требовали денег. Однажды съемочной группе пришлось провести восемнадцать часов в одном помещении, потому что какой-то парень перегородил выход и запросил за освобождение 50 000 долларов. Стоял январь, было холодно, всюду бегали крысы, так что актеры и прочий персонал периодически страдали желудочными отравлениями. Кроме того, за Мадонной и Шоном охотилась пресса, желающая снять звездную пару в какой-нибудь интимный момент. Как-то раз Пенн застукал в их номере фотографа и набросился на него с кулаками. За открытую неприязнь Шона к прессе и озлобленность Мадонны в отношении всего, что касалось фильма, их прозвали «Злобными Пеннами», прозвище закрепилось надолго. «Я неустанно твердила: „Хоть бы все поскорее кончилось, хоть бы поскорее", — рассказывает Мадонна. — Это была проверка на выживание. Теперь я смогу вынести все что угодно».
Джорж Харрисон лично прилетел в Гонконг, чтобы навестить бедствующих актеров. Позже, когда съемочная группа вернулась в Англию для проведения павильонных съемок на студии «Shepperton», он созвал пресс-конференцию с намерением смягчить общее недовольство. Сделать это оказалось невозможно, в особенности после того, как лимузин Пеннов наехал на ногу одного из фотографов. Мадонна тогда высказалась в адрес Харрисона: «Чему он меня научил, так это обращению с прессой, а отнюдь не работе в кино».
Позднее экс-битл прокомментировал, что Шон выглядел «затраханным», а Мадонна вообразила, что она «великая звезда… Им все льстили, все только и говорили, какие они потрясающие, лизоблюды несчастные. Нужно уметь поставить себя на место другого — иногда можно сойти с ума оттого, что на тебя направлены камеры и все достают вниманием. Я могу это понять. Все, что нужно Мадонне, это пятьдесят миллиграмм хорошего ЛСД».
Фильм вышел на экраны в августе 1986-го, его показывали повсеместно. Журнал «Variety» отозвался о нем нелестно, заявив, что он «не годен даже как пособие по истории тридцатых годов», в то время как известный критик Лесли Холливелл назвала его «удивительно глубоким».
Энди Уорхолу «Шанхайский экспресс» скорее понравился. Он записал в своем дневнике: «Я был единственным, кто не уснул во время просмотра, но фильм неплох. Мадонна — красавица, и костюмы отличные». Мадонна была разочарована, а тщательно оберегающий репутацию серьезного актера Шон откровенно раздосадован. Однажды он сказал Крисси Хайнд: «Прошу тебя как друга, не смотри его». Интересно отметить, что они с Мадонной больше никогда не снимались вместе.
Музыкальная карьера Мадонны развивалась не в пример удачнее. Осенью предыдущего года она начала записывать новый альбом под названием «True Blue». Пэт Леонард впервые выступил в качестве продюсера. Он помог ей окончательно сформировать свой уникальный стиль — дебютный альбом Мадонны был всего лишь набором разрозненных песен, а эксцентричный «Like A Virgin» явился очередным этапом музыкальных поисков. В «True Blue» ее стиль, характерный ритмичностью, драматизмом и ярко выраженной мелодичностью, обретает уверенность. Леонард подбирал песни, которые соответствовали бы ее характеру. Он пытался разглядеть, что же кроется за образом ироничной поп-принцессы.