Романтическим настроем проникнут и разгульный танцевальный трек «Where's The Party». Он присутствует и в песне «Isla Bonita», музыку к которой Гайтч и Леонард изначально сочиняли для Майкла Джексона. «К счастью, он отказался от нее. Мне он не нравился. Мне всегда казалось, что он придурок, от него бросает в дрожь, как от привидения», — говорит Гайтч. Леонард предложил отдать песню Мадонне, которая тогда находилась за границей, на съемках «Шанхайского сюрприза». «Я рад, что она досталась ей. Она настоящий, живой человек, сила, с которой невозможно не считаться».
Изнемогая в Гонконге, Мадонна написала песню о месте своей мечты, о далеком тропическом острове. Когда она сообщила Гайтчу, как называется песня, тот выразил недовольство. «Я подумал: „Боже праведный, она никогда не станет хитом. Такой примитив". Я ошибся. Она стала невероятно популярной, а остров Сан-Педро избрал ее гимном». Благодаря гитарной партии Гайтча песня обрела латиноамериканское звучание, которое отличает ее от прочих треков. «Это получилось естественно. Я всегда стараюсь сделать все как можно лучше, и мне нравятся четкие мелодии. Не люблю, когда нот слишком много, пусть их будет мало, но каждая должна „работать"».
Песня «Isla Bonita» с ее ярко выраженным латиноамериканским колоритом позднее расценивалась как попытка угодить многочисленному испаноязычному населению Америки. Она пользовалась большим успехом и по популярности занимала первое место в британских поп-чартах и третье в американских. На эту песню был снят клип, в котором Мадонна в шикарном красном платье танцует фламенко. Она посвятила ее «прекрасному и загадочному латиноамериканскому народу». Но очарованию поддались далеко не все. Например, майамская звезда Глория Эстефан сказала мне, криво усмехаясь: «Это только англофонам кажется, что она хотела доставить удовольствие испаноязычным американцам. На самом деле она все немного спутала. Солнечный остров — явно Пуэрто-Рико, самбу танцуют в Бразилии, а фламенко на гитаре — это Испания. Получается какая-то мешанина. Ну да ладно, что не плохо, то хорошо».
Весь альбом проникнут переживанием любви к Шону. «White Heat», пожалуй, наименее удачная композиция среди всех прочих, это трибьют актеру Джеймсу Кэгни, который снялся в одноименном фильме. В этой картине Кэгни играет гангстера-психопата, чью мать застрелил полицейский. Мадонна проводила параллели между его жизнью и своей, потому что они оба потеряли мать и потому что она сравнивала его с Шоном, которого любила представлять плохим парнем. Песня «Jimmy Jimmy» тоже про него, Мадонна не забывала о Шоне ни на секунду. «Она была сильно влюблена. Ну а когда она влюблена, она, естественно, пишет о любви», — сказал мудрый Стив Брэй, выступивший продюсером четырех песен этого альбома (включая «Where's The Party», которая спродюсирована совместно с Леонардом)».
В то время как Леонард задал тон большей части альбома, Брэй также внес свою лепту в эту поп-алхимию. Первая композиция под названием «Papa Don't Preach» — одно из его лучших творений. Слова написаны Брайеном Элиотом и дополнены Мадонной. Она характеризует эту песню как «послание, которое каждый понимает неверно». Начинается песня со струнного проигрыша. «Мадонна впервые работала с обширной живой секцией струнных, — вспоминает Билл Мейерс, который аранжировал песню. — Этот опыт поспособствовал моей карьере аранжировщика». Юная девушка просит, чтобы ее воспринимали как взрослую. Она беременна и пытается отстаивать свои права, сообщая строгому отцу, что хочет сохранить ребенка. Голос Мадонны звучит грубее, чем в предыдущих записях. Она поет в более низком регистре, создается впечатление, что она едва не срывается на плач. Песня поднимает животрепещущую проблему. Ее горячо поддержали борцы против абортов, в то время как многие другие раскритиковали за поощрение подростковой беременности.
Как это часто случается с Мадонной, песня немедленно стала ассоциироваться с клипом. Главная героиня, стриженая девочка-подросток, похожа на мальчишку-сорванца, ее парень — симпатичный автомеханик. Деспотичный отец (Дэнни Айелло) пытается вернуть девочку домой, хотя чувствуется, что он не вполне уверен в том, что делает. Сцены из реальной жизни периодически прерываются показом танцующей Мадонны, одетой в черное трико.