Подготовка к причастию происходит в три этапа: покаяние — испытание совести, исповедание грехов священнику и, наконец, наказание и отпущение грехов. Характер наказания, именуемого в церковном языке епитимьей, определяется в соответствии с природой греха. Преподаватели духовной семинарии учили своих учеников так: «Плотские грехи искупаются умерщвлением плоти, жадность — подаянием милостыни, а гордость — молитвой». Кающийся должен произнести короткую молитву, которая считается актом покаяния.
Мадонна высмеивала эту процедуру, прекрасно сознавая, что ее свободное отношение к сексу стоило бы ей более сурового наказания, чем многократное произнесение «Отче наш» или «Аве Мария». Она считала, что посягательство на личную свободу недопустимо, а на более глубоком уровне признавала сексуальность позитивной силой. Согласно Блаженному Августину, «сексуальный позыв греховен и постыден… Гениталии — непристойные органы… Они являются инструментами передачи первородного греха». Такой точки зрения придерживалась церковь в то время, когда Мадонна была ребенком. Хотя многие представления, относящиеся к греховности секса, были развеяны в конце 80-х, она чувствовала, что противопоставление «девственного и святого» и «низменного и грязного» до сих пор актуально.
Волнующее ее противоречие она попыталась разрешить в клипе «Like A Prayer», причем самым провокационным образом. Вначале Мадонна подписала контракт стоимостью миллион долларов на участие в рекламе компании «Pepsi». Безобидная реклама была выпущена в эфир перед самым выходом в свет сингла «Like A Prayer», в марте 1989-го. Вскоре появился и клип, в котором Мадонна целует чернокожего Христа, изображая убийцу, побуждаемого к преступлению расовой ненавистью, Мадонна со стигматами на руках и ногах плачет кровавыми слезами, Мадонна танцует среди горящих крестов — все это были смелые заявления, касающиеся секса, расизма и религии. В съемках клипа участвует другой хор, не тот, с которым она записывала альбом. «Мы не хотели участвовать в съемках этого клипа, — вспоминает Андре Крауч. — Это примерно как если бы архитектор, построивший гостиницу, отказался оборудовать в ней игорный зал. Там есть интимная сцена, которая происходит в алтаре. Алтарь — священное место. Дом Господа предназначен для того, чтобы общаться с Богом, а не удовлетворять желания плоти. Нам не хотелось, чтобы люди думали, будто мы поощряем это».
Видео показали в вечерней трансляции канала MTV, оно вызвало шквал протеста со стороны религиозных организаций, поведение Мадонны было названо богохульством. Лидеры церкви призвали своих последователей бойкотировать компанию «Pepsi», и та отозвала из проката рекламу с участием певицы. Контракт был разорван, но миллион долларов остался у Мадонны.
Многие рассматривали клип как рекламный трюк и восхищались коммерческой смекалкой Мадонны, однако коммерция интересовала ее только в связи с искусством, к тому же телевизионный показ подразумевал возможность обратиться с посланием к миллионам людей одновременно. По словам Мадонны, «клип „Like A Virgin" о том, как можно преодолеть расизм и страх говорить правду. У меня было собственное представление о Боге, отличное оттого, которое мне навязали». Возможно, Мадонна неоднозначно относилась к своему участию в торговой рекламе и клип был способом дистанцироваться от сомнительной сделки.
Выход альбома «Like A Prayer» стал поворотным моментом в творческой карьере Мадонны и привлек совершенно новый контингент зрителей, но, несмотря на успех, она чувствовала себя одиноко. Гай Пратт рассказывает, как однажды она пришла на студию и спросила, не хочет ли кто-нибудь составить ей компанию пойти на концерт Джорджа Майкла. «Джордж Майкл выступал на спортивном стадионе Лос-Анджелеса с программой „Faith", он находился на самом пике популярности. Все неопределенно замычали… Тогда я поднял руку и сказал: „Я не прочь". Мы пошли вдвоем, это было немного похоже на свидание».
Она заехала за ним в восемь. «Общаться с ней один на один — сплошное удовольствие. Она становится совершенно другим человеком. Мне было очень интересно. Я спросил: „Ты все время подчеркиваешь, что ты нью-йоркский человек, почему же ты живешь в Лос-Анджелесе?" Она ответила: „Это вынужденно. Я не могу жить в Нью-Йорке, потому что все мои тамошние друзья умерли". СПИД тогда распространялся по миру. Сейчас уже мало кто помнит, сколько народу померло в восьмидесятых». После концерта шофер отвез ее домой, и Мадонна сказала Гаю, что на этот вечер он может оставить машину в своем распоряжении.