Известный киноман Джон Кобал еще в самом начале ее карьеры сказал, что «у Мадонны есть задатки кинозвезды… Она обладает особой, редкой красотой, но ей нужно научиться правильно подавать себя». Он сравнивал ее с Ритой Хейворт, Авой Гарднер и Джоан Кроуфорд, то есть как раз с теми кинозвездами, которые ей нравились, и говорил, что личность важнее внешности. «Все великие актрисы могут просто стоять и молчать, но в них есть что-то, что заставляет вас задаваться вопросом: „Что происходит у нее внутри?" Талант заключается в том, чтобы наполнять жизнью окружающее пространство, уметь держать внимание — вот что действительно потрясает».
Мадонна сокрушалась, что студийная система, существовавшая в кинематографе в начале двадцатого века, безвозвратно ушла в прошлое. «Наверное, тогда было очень здорово.[7]
Сейчас с актерами так не возятся, — говорила она. — С другой стороны, тогда актеры не могли распоряжаться своей жизнью. Сейчас больше свободы, но никто не занимается ни вами, ни вашей карьерой, как это было раньше». Однако Бадди заботился о ней, нанял ей массажистку, водил в ресторан и каждый день присылал цветы к ее трейлеру.«В то время, когда мы с ним познакомились, Уоррену уже не надо было ничего никому доказывать. Он снял много фильмов, и притом успешных. Он был красавцем, прекрасно играл на пианино, всегда был готов помочь и сиял улыбкой даже дома», — вспоминает Ники Харис. Битти был счастлив, что Мадонна проявила к нему интерес. Критики считали, что их роман — не более чем рекламный трюк для привлечения внимания прессы, но на самом деле они действительно испытывали друг к другу сильные чувства. Бетти поддержал Мадонну, когда она решила выпустить (под названием «I'm Breathless») несколько композиций из саунд-трека к «Дику Трэйси» отдельным альбомом. Боб Магнуссон, сессионный бас-гитарист, участвовавший в записи «I'm Breathless», вспоминает, что Мадонна выглядела очень счастливой. «Она была со всеми любезна, представилась поочередно каждому из музыкантов. Однажды Уоррен Битти приехал на студию прямо со съемочной площадки, он был одет в костюм и желтый плащ Дика Трэйси. Казалось, что они живут друг другом!» — улыбается он.
После болезненного разрыва с Шоном для Мадонны наконец-то наступили спокойные, счастливые дни. Она словно попала в сказку. Казалось, теперь у нее есть все — Голливуд, заботливый, богатый покровитель, уважение окружающих. Ее беззаботное, романтическое настроение отражается в альбоме «I'm Breathless». Мадонна вжилась в роль своей героини и в музыке старалась передать атмосферу ночного клуба 30-х годов. Обложка, на которой белокурая кудрявая Мадонна изображена рядом с Битти, одетым в лимонно-желтый плащ и шляпу Дика Трэйси, похожа на киноафишу. В аннотации к диску значилось: «Музыка из фильма и написанная под влиянием фильма „Дик Трэйси"». Альбом, продюсером которого выступил Пэт Леонард, был записан с участием джазовых музыкантов, они имитировали биг-бенд 30-х. «Все десять музыкантов были настоящими виртуозами, они прекрасно передали музыкальный стиль эры свинга», — говорит Магнуссон, работавший с самыми различными исполнителями, от «Art Pepper» до Бадди Рича и Сары Воэн. Он любовался готовностью Мадонны исследовать новый, неизвестный жанр. «Когда поп-музыканты берутся за что-то другое, нежели их попса, это впечатляет. Это смелый поступок».
Большинство песен отражает подиумную натуру Мадонны, как например «Hanky Panky», жизнерадостный гимн порке. Хотя сюжет песни довольно странен, все искупает музыка, которая имеет аутентичный джазовый характер. Также в альбом входит композиция «Something To Remember», лирическая баллада, своей интонацией сожаления заставляющая вспомнить о Дасти Спрингфилд. Она отличается спокойным и задушевным звучанием, в сравнении с ней остальные треки кажутся несколько надуманными, особенно это касается трех песен Стивена Сондхайма — «Sooner Or Later», «More» и «What Can You Lose». Видно, что Мадонна очень старается, но возникает впечатление, что она играет какую-то роль и делает упражнения по технике вокала. Ей еще предстояло овладеть своим голосом, который кардинально преобразится за время съемок в мюзикле «Эвита». «Она вошла в роль. Начала курить. Все время стреляла у меня сигареты. Ее героиня курила, и она тоже стала курить», — рассказывает Гай Пратт, также участвовавший в записи альбома.