В феврале 1989 года начались съемки нового фильма Уоррена Битти «Дик Трейси». Голливудские обозреватели не могли не заметить бурно развивающегося романа между знаменитым затворником и искусительницей из мира поп-музыки. Работая рядом с Битти, Мадонна не могла не завязать роман с кинокумиром, по которому сходили с ума миллионы женщин. Поскольку в ее памяти еще были живы воспоминания о болезненном разрыве с Шоном Пенном, Мадонна чувствовала себя так, словно ей предстоит поход к дантисту. В глубине души она сопротивлялась искушению, особенно когда ей на ум приходили сцены кошмара в Малибу. Но внешне она выглядела как обычно и не забывала уделять внимание своей внешности. Мадонна признавалась друзьям, что твердо решила изменить свою жизнь и не зацикливаться на событиях, связанных с Шоном, неудачным браком и катастрофическим разводом. Лучшим лекарством для нее стал роман с мужчиной, покорившим немало сердец самых знаменитых красавиц своего времени — Натали Вуд, Джоан Коллинз, Джули Кристи, Шер и Барабры Стрейзанд.
Пятидесятидвухлетний Уоррен Битти был все еще привлекателен, хотя слава главного секс-символа Голливуда осталась в прошлом. Кожа на его красивом лице поблекла, под загаром проступили тонкие белые морщинки, которые не мог скрыть даже грим. (Те, кто приближался к Битти довольно близко, даже подозревали, что эти отметины — следы пластической хирургии.) Поняв, что его имидж только укрепится, если его будут связывать с молодой, сексуальной женщиной, Уоррен не упустил свой счастливый случай. «Порой я смотрю на себя в зеркало и думаю: «Господи, я же с Мадонной!» — говорил он репортерам. — Она снова делает меня молодым».
С самого начала совместной работы Уоррен стал ухаживать за Мадонной. Как-то раз она пришла домой и обнаружила массу свертков — белье, духи, макияж и десятки дорогих платьев — вечерних и повседневных. Все было выдержано точно в ее вкусе и тщательно подобрано по размеру. Среди подарков были и коробочки с бикини разных цветов (тоже ее размера) и дюжина черных кружевных бюстгальтеров ее любимой модели. (Можно только удивляться тому, что Уоррен сумел узнать — и запомнить! — фасон ее любимого бюстгальтера.) Мадонна обнаружила и восемь пар дорогих итальянских туфель. Изумлению Мадонны не было предела, когда она заметила наконец на одной из коробок карточку со словами: «От Уоррена». Неужели он действительно подобрал все это для нее? Неужели он потратил столько времени, чтобы выбрать размер? И зачем он все это сделал?
Отвечая на эти вопросы и на множество других, Мадонна и две ее помощницы отлично провели утро, разбирая подарки Уоррена. Поставив на проигрыватель свой диск «Like A Prayer», Мадонна примеряла новые наряды, танцуя перед зеркалом и восхищаясь своим отражением. Девушки прекрасно повеселились. Они подкололи волосы и стали примерять новое белье, а также те предметы, которые не приглянулись Мадонне. Вечером Мадонна отдала девушкам одежду и белье, которые ей не подошли, а остальное оставила себе — в том числе и все туфли. На следующий день Мадонна позвонила Уоррену, чтобы поблагодарить за подарки. Он объяснил ей, что покупать что-то для себя ему смертельно скучно. «Ну что можно купить мужчине — брюки да пиджак. Это же так скучно!» Битти сказал, что ему всегда нравилось покупать подарки для женщин, и, если Мадонна не возражает, он время от времени будет посылать ей «подарочки».
Подобная щедрость вызвала в Мадонне двойственные чувства. Позже она говорила, что вначале ощутила раздражение. «Я не какая-нибудь старлетка, которую покупают подарками, — сказала она Битти. — Я очень богатая женщина. Я сама могу купить себе белье». Однако щедрость Уоррена не могла не произвести на Мадонну впечатления. «А какая женщина устояла бы?» — вынуждена была признать она. После всего того, через что ей пришлось пройти с Шоном, она решила, что заслужила немного ласки. Мадонна согласилась принять подарки, но с условием, что, когда Уоррена в следующий раз посетит подобное желание, он возьмет ее с собой, и она сама выберет для себя «подарочки».
Помимо увлечения красивыми и знаменитыми женщинами и страсти покупать им «подарочки», у Уоррена Битти была и еще одна всепоглощающая страсть — страсть снимать кино. В «Дике Трейси» он выступал как актер, продюсер и режиссер. У него Мадонна многое узнала о технике съемок и игры в кино. Она нуждалась в его знаниях, опыте и надежности так же, как он сам нуждался в ее молодости. Для этого беспокойного ребенка Битти стал всепрощающим взрослым, слегка растерянным, но все же очарованным ее необычным образом жизни. Кое-кто из друзей Мадонны заходит так далеко, что утверждает, что она видела в Битти отца.