С первых публикаций творчество Гессе заявило о себе как лирико-философское. В 1898 году вышла первая книга — книга стихов «Романтические песни». В ней отразились влияния многих поэтов, авторов «старых, испытанных книг», из которых Гессе черпал и идеал художнической личности, ищущей в реальности романтические сущности. Это период, когда Гессе читает и изучает Гёте, Жан Поля, Новалиса, Гёльдерлина, Тика, Шлейермахера, Арнима, Брентано, братьев Шлегель, Ленау, Штифтера, — поэтов и писателей, выразивших разлад между идеалом и действительностью, поэзией и прозой будней, тоску по первообразам и первоисточникам, где, по выражению Гессе, «литература и вещи пребывают в полуслиянном виде, где осмысляющая себя человеческая душа созерцает вселенную». Но прежде всего Гессе очарован Новалисом, который уводил его в царство фантазии и сна, способствовал формированию у начинающего писателя своеобразного поэтического пантеизма. Воспитанный на пиетистски окрашенных педагогических идеалах немецкой просветительской словесности — личной ответственности человека за свои дела и поступки, естественного права на автономию сознания, образования и образованности и экзальтации воображения как чуда, — Гессе, переживающий разлад с собой, быстро нашел путь к романтизму, равно как и романтизм — в ипостаси неоромантизма — нашел его, ибо несоответствие между идеалом и реальностью было социально-психологическим синдромом не только Гессе, но и целой эпохи на рубеже XIX и XX веков. Вместе с нарождающимся экспрессионизмом, формулой которого было превращение внешнего во внутреннее, неоромантизм, по очень раннему определению писателя, учил унаследованному от натурализма XIX века «отточенному… умению наблюдать, психологизму и языку» в сочетании с фантазией в реалистическом изображении жизни души: в «труде по углублению жизни и познания во всех областях» учил «мощными, глубоко резонирующими аккордами облекать в звуки общечеловеческое». Этот символ веры был сформулирован в первом гессевском «книжном» манифесте «Романтизм и неоромантизм» (1900).
Путь во «внутреннее» книг означал путь к себе самому, к «самости», под знаком учения Новалиса: «Вернуться в себя самого означает… отвлечься от внешнего мира. Таково же отношение и духов к земной жизни: внутреннее наблюдение, вхождение в себя самого, имманентное действие. Так земная жизнь проистекает из некоей имманентной рефлексии — из простого вхождения вовнутрь, собирая в себе самость, которая столь же свободна, как и наша рефлексия. А духовная жизнь, наоборот, проистекает из прорыва той внутренней рефлексии…» Рефлексия означает здесь архетипическое комплексное отражение мира и могла осознаваться Гессе как собственная книжная формация, а «прорыв» ее — как выход в абсолютную духовность, в «самость». Овладение «самостью», по Новалису, «есть высшая задача образования — одновременное становление Я самостным Я». Изучаемая в тюбингенские годы теория «образования» Новалиса, кульминацией которой явилось «наукоучение» Фихте, была систематизированным философским обобщением гётевской концепции образования как формирования образа, индивидуальности человека в эротически истолкованном процессе жизни человека и природы. Гёте в «Вильгельме Мейстере» прослеживает «образование души» от неосознанной юности до теряющейся в бесконечности зрелости; путь этот ведет через переживание любви и дружбы, через кризисы и борения, через преодоление субъективизма к гармоничному осознанию единства Я и мира, к сформулированному Фихте преодолению «не-Я» человека и слиянию его Я с Я космоса. Гётевский идеал образования стал для Гессе «божественной устремленностью, требованием более высокоорганизованной жизни, более чистой духовности, более глубокой и зрелой человечности… ценностью и прекрасным предназначением человека любить и быть любимым» («О „Вильгельме Мейстере“»). Гессе воплощал этот идеал всем своим бытием и творчеством, претворяя борьбу за единство своей личности в борьбу с бездуховностью, хаосом и злом окружавшего его мира.
После пережитых нравственных потрясений и не без влияния Новалиса этически заряженный книжный комплекс приобретает у Гессе в тюбингенские годы образ идеально-прекрасной сущности, якобы спасительное постижение которой формулируется как «преодоление пропасти между благом и красотой», как «равновесие сознательного и бессознательного» («Герман Лаушер»). В духе такого эстетизма, в котором уже, правда, намечаются драматические нотки, Гессе пишет этюды и под заглавием «Час после полуночи» и выпускает их в 1899 году в Йене у Дидерихса, в главном издательском центре неоромантизма и экспрессионизма. В том же 1899-м Гессе начинает писать роман «Безобразник», вероятно, автобиографию своего кризиса (рукопись романа до сих пор не найдена).