29 августа 2008 года королю поп-музыки исполнилось 50 лет. На пороге этой даты он признался, что находится в превосходной форме — не придерживается какой-то особой диеты и не так уж часто занимается спортом, и настроен более творчески, чем когда-либо. «Я всегда к этому тянулся, держа где-то в уме то, чем я хотел заниматься, — растить детей, иметь детей. Я очень наслаждаюсь этим». Предшествующий юбилею год стал для Джексона знаменательным — впервые за долгий период творческого упадка и проблем с законом певец выпустил оригинальный студийный альбом под автобиографическим названием «King of Pop» («Король поп-музыки»). Сборник, представляющий собой компиляцию песен Майкла, можно было купить в 27 странах мира, при этом для каждой страны его наполнение было разным: издания содержали различные композиции, поскольку составлялся трек-лист согласно пожеланиям фанов в той или иной стране. Еще при подготовке альбома «King of Pop» «Sony BMG» запустила глобальную акцию, в рамках которой жители более чем 20 стран мира голосовали за свои любимые песни Майкла Джексона и таким образом принимали участие в составлении сборника хитов «короля поп-музыки» в своей стране. На суд фанатов было представлено 122 трека. В альбом, который в каждой стране стал уникальным, вошло порядка 17–18 треков на каждом диске.
Кроме того, большой успех имел альбом певца «Thriller 25», февральский выход которого был приурочен к 25-летней годовщине релиза легендарного «Thriller». В сборник вошли девять оригинальных композиций из старого, а также ремиксы и новая песня «For All Time», записанные при участии Ферги из «Black Eyed Peas», Эйкона и Кэни Уэста. Альбом был выпущен 8 февраля 2008 года в Австралии, а его международный релиз состоялся 11 февраля 2008 года в США. «Thriller 25» вышел на первое место в чартах восьми европейских стран, достиг второй позиции в американских и третьей — в британских хит-парадах. В рейтинге «Billboard Pop Catalog Charts» альбом удерживал первую позицию 6 недель подряд. В США было продано 166 тысяч экземпляров этого диска, до звания самого продаваемого альбома не хватило 14 тысяч проданных копий. За три месяца диск разошелся тиражом более 3 млн копий по всему миру. Незадолго до смерти Джексона в голосовании канала MTV за лучший альбом всех времен победил именно «Thriller».
В январе 2009 года в Лондоне состоялась премьера мюзикла о Майкле Джексоне «Thriller Live». В музыкальном сопровождении шоу были использованы сольные хиты певца и песни «Jackson Five». Король поп-музыки появлялся в постановке в нескольких воплощениях, олицетворяющих разные периоды его 40-летней карьеры — начиная с участия в семейной группе и заканчивая 1991 годом, когда был выпущен альбом «Dangerous».
Однако музыкальные успехи не помешали всемирно известному певцу вновь оказаться в круговороте судебных разбирательств. На этот раз на Майкла Джексона в суд подал сын короля Бахрейна, шейх Абдулла бин Хамад аль-Халиф, по приглашению которого певец находился в этой стране.
В ноябре 2008 года он предъявил артисту судебный иск за невыполнение контрактных обязательств. Сын короля Бахрейна обвинил музыканта в присвоении полученных им якобы для записи диска 4,7 млн фунтов стерлингов. Он утверждал, что в 2005 году помог Майклу Джексону оплатить судебные издержки во время процесса по обвинению в совращении несовершеннолетнего, а также финансировал запись его нового альбома и написание автобиографии, которые не были выпущены в срок. В качестве компенсации шейх требовал выплаты ему 7 миллионов долларов. Однако певец категорически отказывался считать себя должником. В итоге дело решилось «мирным путем» — в конце года стороны достигли взаимоприемлемого соглашения, детали которого публично не разглашались.