Предложенный Макиавелли проект представляется едва ли не утопическим, и остается лишь гадать, всерьез ли полагал сам Макиавелли, что выдвинутые им идеи способны решить проблемы города. Вероятно, он разрывался между Медичи, своими друзьями по кружку Ручеллаи — теперь еще сильнее критиковавшими правящий режим, — а также собственным, вскормленным Античностью республиканизмом. Чуть позже Алессандро де Пацци назовет предложение Никколо «весьма оригинальным и необычным». Хотя план реформ самого Пацци во многом отражал идеи Макиавелли, главным его отличием было то, что он представлял себе Медичи в роли конституционных глав государства, а компетенцию Большого Совета предлагал сузить до права избрания лишь мелких чиновников. Следует отметить, что все же некоторые идеи Никколо, такие как учреждение органа из 200 горожан, впоследствии станут частью конституционных изменений 1532 года, хотя к тому времени исторические события уже навеки похоронят Большой Совет.
И папа, и кардинал Джулио воздержались от проведения каких-либо реформ, возможно, в силу своего политического консерватизма. Но на сей раз Макиавелли не пострадал от последствий предпринятых им действий; более того, кардинал, пропустив мимо ушей его политические предложения, вынужден был признать талант Никколо и решил использовать их — пусть даже с известной осмотрительностью. Микеле Гуиниджи из Лукки задолжал нескольким флорентийцам 1600 флоринов, но отказывался вернуть долг под предлогом того, что все его имущество в виде наследства перешло к детям. Макиавелли было официально поручено отправиться в Лукку и убедить тамошнее правительство санкционировать рассмотрение упомянутого дела третейским судом. Поручением Никколо явно был обязан Джулио, и кардинал использовал Макиавелли для выполнения другого рода поручений политического характера, пока тот пребывал в Лукке.
20 июля Джулио написал ему добросердечное послание, обратившись к Никколо как к «почтеннейшему сударю и моему ближайшему другу» и попросив потребовать от местных властей выдворения со своих земель трех сицилийцев, бывших студентов, отчисленных из Пизанского университета, но продолжавших докучать своим бывшим однокашникам. «Проявите благоразумие и разузнайте обо всем, как надлежит, — добавил Джулио, — но мы считаем излишним далее наставлять вас, ибо знаем, что вы исполните вам порученное с должным усердием и тщанием». Должно быть, Макиавелли имел все основания для довольства, в особенности когда он после нескольких месяцев переговоров, все же сумел убедить местные власти удовлетворить его просьбу о проведении заседания третейского суда. Кроме того, Никколо также сумел собрать некоторые, не подлежавшие широкой огласке сведения, пусть и не всегда достоверные, о местном обществе, которые озаглавил «Краткий очерк о положении дел в Лукке» (Sommario delle Cose della Citta di Lucca), как всегда снабженные его комментариями о разумно управляемых республиках. В сущности, Лукка располагала кое-какими преимуществами в сравнении с Флоренцией — лучшей судебной системой, равно как и недостатками — к примеру, многие представители правительства не обладали ни соответствующими личными качествами, ни образованием для того, чтобы занимать соответствующие должности. И в подтверждение своих тезисов Никколо вновь ставил в пример Древний Рим и современную Венецию.
Что гораздо важнее, во время пребывания в Лукке Макиавелли изыскал время для написания краткой биографии одного из бывших правителей Лукки, прославленного Каструччо Кастракани. В качестве источника он использовал сочинение на латинском языке Никколо Тегрини «Жизнь Каструччо Антельминелли» (Castrucci Antelminelli Vita), существенно переработав его в соответствии с образцами, заимствованными из трудов античных классиков. Параллели между сочинением Макиавелли и биографическим повествованием Диодора Сицилийского об Агафокле, тиране Сиракуз, очевидны. Более того, Макиавелли приписывает Кастракани изречения, которые можно обнаружить в трудах Плутарха и Диогена Лаэртского. Друзья, которым он послал книгу, тут же указывали на подобные совпадения, однако воздали хвалу усердию Никколо. И все же «Жизнь Каструччо Кастракани» едва ли можно считать историческим трактатом, это, скорее, биографическое произведение, причем с весьма вольной трактовкой отдельных фактов явно в угоду тогдашним политическим воззрениям.