Не преуменьшая значимости вышесказанного, Макиавелли, несомненно, удавалось блестяще передать атмосферу и эмоциональную обстановку описываемых событий. Прекрасный пример тому — описание участи Луки Питти, высокопоставленного сторонника Медичи до участия в заговоре 1466 года. Макиавелли, несомненно, понимал, что значит лишиться власти, и мог соотнести собственный опыт с тем состоянием, в котором в тот момент пребывал Питти:
«В доме его, где постоянно бывало много народу, воцарились пустота и безмолвие. Когда он появлялся на улицах, друзья и родственники не то что не шли за ним толпою, а даже приветствовать его и то боялись, ибо одни утратили всякий почет, другие часть имущества и власти не оставляли их в покое. Едва начатое строительство великолепных зданий было заброшено; прежде расточаемые ему знаки внимания обернулись оскорблениями, почести — поношениями. Дошло до того, что многие, некогда одарившие его ценностями, потребовали их обратно, будто вещи, пожалованные ему на время, а те, кто имел обыкновение превозносить его достоинства, ныне обвиняли его в неблагодарности и жестокости».
Никколо писал «Историю Флоренции» несколько лет, завершив работу кончиной Лоренцо Великолепного в 1492 году. По обрывкам, обнаруженным среди его бумаг, в том числе из документов канцелярии, мы можем судить, что Макиавелли намеревался продолжить работу над своим сочинением, по крайней мере, до возвращения Медичи в 1512 году, но что примечательно — невзирая на повышение жалованья, он намеренно затягивал работу: описание периода Флорентийской республики могло завести его на минное поле, угрожало подорвать его репутацию и сильно навредить его отношениям с покровителями из лагеря Медичи. Ему уже приходилось прибегать к логической эквилибристике, чтобы объяснить сущность правительственной системы Медичи после 1434 года, и он счел своим долгом оправдаться за это перед молодым Донато Джаннотти, который впоследствии прославится как деятель, ратовавший за республиканскую систему:
«Донато, начиная от прихода к власти Козимо [де Медичи] и до кончины Аоренцо [Великолепного], я не в силах излагать эту историю так, как излагал бы, будь я свободен от всех ограничений. Событиям приличествует достоверность, посему я не намерен ничего изымать и воздержусь лишь от трактовки общих причин. То есть опишу исключительно те события, которые сопровождали восхождение Козимо к власти, но не пути и методы, коими эта власть была добыта. Те же, кто жаждет их понять, пусть пристальнее вглядятся в слова, которые я вложу в уста его [Козимо] противников, ибо пусть все, что не желаю говорить я, будет сказано его врагами».
Можно бесконечно думать и гадать над тем, то ли Джаннотти намеренно пытался выгородить своего друга, защитить его память от нападок флорентийских республиканцев (к тому времени, как Донато писал это признание, Макиавелли уже умер), или же сам Макиавелли в очередной раз повел себя неискренне. Не стоит удивляться тому, если верным окажется как раз второе предположение: слишком долго пришлось сражаться Никколо за обретение вновь некогда утраченных почестей и выгоды (honore et utile), и у него не было ни малейшего желания вновь расстаться с ними.
Макиавелли медленно, но верно завоевывал расположение Медичи. 11 мая 1521 года он получил не совсем обычное поручение от Комиссии Восьми (Otto di Pratica): отправиться к генеральному капитулу братьев миноритов (францисканцев) в Карпи, что неподалеку от Модены, и попытаться заручиться их согласием на предложение собрать монахов во флорентийских землях в отдельной административной единице. Этот шаг был продиктован стремлением облегчить возможность держать под контролем их поведение и моральный облик. Миссию поддержали как Синьория, так и кардинал Джулио, очевидно стремившийся удержать в узде потенциальных бунтовщиков и противников Медичи. Спустя несколько дней Макиавелли получил еще одно поручение, на сей раз от флорентийской гильдии шерстянщиков, просивших его подыскать проповедника для собора, которым они желали видеть некоего Джованни Гвальберто, известного как II Rovaio, то есть «северный ветер», или «трамонтана».
Макиавелли прекрасно понимал парадоксальность такого поручения, причем не только из-за своей явной и хорошо известной неприязни к монахам: во Флоренции выражение dare dei calci al rovaio означало «болтаться на виселице».