Смерть Льва X развязала руки тем, кто стремился изменить правящий режим во Флоренции, объединив Франциска I, его союзников в папской курии и недовольных правлением Медичи во Флоренции. Кардинал Джулио был буквально завален предложениями о конституционной реформе, и хотя был не прочь ввести ряд изменений, экстремизм отдельных предлагаемых ему идей беспокоил его. Оказавшись в затруднительном положении, Джулио прибегнул к хорошо известной тактике Медичи: выждать и обернуть события в свою выгоду. Долго ждать ему не пришлось. Кардинал Содерини активно планировал заговор с целью свержения Медичи при поддержке французов и в марте 1522 года вместе с кондотьером Ренцо ди Чери организовал военный поход на Флоренцию, рассчитывая на поддержку местных противников Медичи.
Чери дошел лишь до Сиены, намереваясь сначала восстановить в городе власть Петруччи, но его войско стало разбегаться из-за нехватки денег и провианта. 7 апреля армия империи нанесла французам сокрушительное поражение при Ла-Бикокке, причем решающую роль сыграло огнестрельное оружие. Франциск I был вынужден покинуть Ломбардию, а противники Медичи лишились главного военного союзника. Хуже того, флорентийцы пленили французского курьера и узнали от него о существовании заговора с целью устранения кардинала Джулио и восстановления республики.
Джулио, по-видимому, был ошарашен тем, что нити заговора вели в сады Ручеллаи и что все заговорщики оказались друзьями Макиавелли и теми, кто стремился восстановить «свободу» Флоренции по примерам из древней истории. Джакопо Нарди, один из членов кружка, действительно назвал Макиавелли в числе косвенно виновных в заговоре, поскольку именно он заронил идеи о заговоре в головы потенциальных бунтовщиков. «Они высоко ценили его труды, — писал Нарди, — посему Никколо можно считать отчасти виновным в помыслах и деяниях этих юношей». Другой член кружка, Филиппо де Нерли, соглашался с ним, но с важной оговоркой: «Они не были знакомы с тем, что Макиавелли изложил о заговорах в своих «Рассуждениях», в противном случае либо вообще ничего не стали бы замышлять, либо действовали бы куда осмотрительнее».
В своей книге Никколо предупреждал об опасности заговоров, считая их трудноосуществимыми и, кроме того, зачастую приводящими к непредсказуемым результатам. Так или иначе, Макиавелли не угодил в соучастники государственного преступления, хотя, если верить одному из заговорщиков, вопрос о его предполагаемом участии обсуждался, «но, поскольку он не был другом этому славному роду [Медичи], ни беднякам, было решено, что его участие привлечет излишнее внимание». Это утверждение весьма любопытно, ибо подразумевало, что Никколо считали ярым противником режима, невзирая на все его попытки доказать свою лояльность ему. Тем не менее не следует принимать на веру это суждение, поскольку его высказавший пытался спасти свою шкуру и заодно втереться в доверие к Медичи. Несмотря на его солидные теоретические знания о республике, Макиавелли, как и большинство его сограждан, ставил почести и выгоду (honore et utile) выше идеологии.
Макиавелли, вероятно, почуял опасность еще годом ранее, когда получил письмо из Рима от Пьеро Содерини. Бывший гонфалоньер предложил Просперо Колонне взять Никколо к себе на службу в качестве старшего распорядителя с годовым жалованьем в 200 золотых дукатов и оплатой всех расходов, «что для вас, полагаю, куда лучше, чем оставаться там, где вы сейчас, и писать исторические книги за запечатанные флорины», — убеждал он Никколо. Хотя Содерини также предложил Макиавелли тайно уехать «и прибыть сюда, прежде чем люди во Флоренции поймут, что вы покинули город». Возможно, Макиавелли и прельстило высокое жалованье, но, скорее всего, он заподозрил неладное: Колонна не только оказался близким другом кардинала Содерини, но и был на ножах с Львом X (все изменилось в июне следующего года, когда папа назначил Колонну главнокомандующим своей армией). Принять такое приглашение означало бы свести на нет годы усилий, потраченных Никколо на попытки вернуть себе расположение Медичи, завоевав статус пешки в политических играх кардинала Содерини с весьма вероятным катастрофическим итогом.