«Вам остается лишь одно — действовать согласно всеобщему стремлению возродить репутацию города и уничтожить его врагов, ибо иные силы — особенно Христианнейший Король [Франции], от которого зависит судьба Италии, — уважают нас за умение сдерживать как собственных солдат, так и наших врагов. Так мы можем самостоятельно управиться со своими делами, ни в коей мере не уронив достоинства среди иных итальянских государств».
Как и любой другой флорентиец, больше всего Макиавелли страшился остаться в дураках, а молодая Флорентийская республика едва ли могла позволить себе превратиться в международное посмешище, особенно во внешней политике. Несмотря на беспрестанные требования, Флоренция отказалась открыто помогать Людовику XII, опасаясь тем самым разгневать герцога Миланского и его союзников, чьи территории граничили с ее владениями. К июлю французская армия пересекла границы миланских земель, захватив по пути все крепости, а покинутый всеми друзьями и союзниками герцог Людовико Сфорца мог оказать сопротивление сугубо символическое. Еще до падения Милана 6 сентября стало ясно, что победа французов — дело времени. К тому же обстановка осложнялась тем, что теперь Чезаре Борджиа получил в свое распоряжение французскую армию и мог претворить в жизнь свои захватнические планы. Учитывая все это, а также поражение под Пизой, возможностей восстановить трещавший по швам престиж у Флоренции осталось немного.
В депешах правительственных секретарей флорентийским представителям все чаще проступали нотки тревоги, если не сказать отчаяния. «Завершите все необходимое как можно скорее», — читаем мы в послании от 25 сентября, вероятнее всего, продиктованном самим Макиавелли. В конце концов, 28 сентября, решив, что бегство многих оставшихся без жалованья солдат достаточно ослабило полководца, представители под неким предлогом вызвали Паоло Вителли в Каскину, где тут же арестовали и, связанным, доставили во Флоренцию. Узнав о случившемся, его брат Вителоццо сумел обмануть посланников и укрылся за стенами Пизы. Флоренции предстояло дорого заплатить за этот грубый просчет.
Во Флоренции Паоло жестоко пытали, выбивая признание в предательстве, однако Вителли, несмотря на муки, не вымолвил ни слова. И теперь перед властями города встала сложнейшая задача: не получив доказательств и признания, нужно было что-то делать с прославленным кондотьером, который вряд ли забудет нанесенную ему обиду, окажись он на свободе. Позднее из политической дилеммы, с которой столкнулась республика, Макиавелли выведет одну из своих теорий, согласно которой «людей нужно баловать либо уничтожать». Большинство сограждан с ним согласились бы, а один флорентиец довольно грубовато это подтвердил: «Я считаю, что нам следует отказаться от честности, так как дел государственных она не решает».
В сущности, от вины или невиновности Вителли ничего не зависело: после ареста политически целесообразнее было бы его казнить. Кроме того, многие флорентийцы весьма обрадовались бы, узнав, что Вителли виновен, причем даже его отказ сознаваться в чем-либо расценили бы как доказательство в пользу обвинения. Следует добавить и то, что братья Вителли имели прочные личные связи в городе Пистойе, где в тот момент бушевала гражданская война. Тот факт, что Флоренция никак не могла разрешить пистойский кризис, вынуждал ее демонстрировать силу и устранять потенциальную угрозу своей безопасности. Из-за политической близорукости Флоренции Паоло Вителли стал козлом отпущения, который устраивал всех. Вечером 1 октября весть о том, что его обезглавили, была встречена жителями города с ликованием. Вероятно, флорентийцы решили поиграть политическими мускулами вслед за венецианцами, казнившими в 1432 году главного своего полководца графа Карманьольского. Возможно, такой вариант действий предложил сам Макиавелли, поскольку мог прочесть о нем в историческом труде Флавио Бьондо, экземпляр которого принадлежал мессеру Бернардо. К несчастью, в отличие от Венеции, заслуживавшей доверие и уважение, Флоренция казнью графа лишь запятнала собственную репутацию. Именно Венеция прославилась жестоким, но справедливым нравом, особенно в отношении наемников, и потому многие жаждали служить под ее знаменами. Флоренция же прослыла скверной и скупой, а после казни Вителли — еще и вероломной. Действия правительства в отношении кондотьера не добавили республике уважения, породив лишь широкую волну критики.